4-(3-thienyl)-1,2,3-thiadiazole | 176037-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-thienyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(Thiophen-3-yl)-1,2,3-thiadiazole；4-thiophen-3-ylthiadiazole
• CAS: 176037-41-5
• 化学式: C₆H₄N₂S₂
• 分子量: 168.243
• InChiKey: DXVHRNGCALRBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-thienyl)-1,2,3-thiadiazole 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到2,6-bis(3-thienyl)-1,4-dithiafulvene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 对甲苯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到4-(3-thienyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of alkynethiolate gold(i) complexes

  摘要：

  一系列炔硫醇合金(I)衍生物通过在强碱存在下裂解4-单取代的1,2,3-噻二唑合成得到。本文还描述了具有对氰苯基、对甲苯基、2-噻吩基、3-噻吩基和9,9-二甲基芴-2-基片段的1,2,3-噻二唑的合成方法。所有络合物均通过光谱技术进行了表征，并通过X射线分析对络合物[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3]、[Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3]和PPN[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)(C6F5)]进行了结构解析。本文还描述了电化学可聚合的单核双(炔硫醇合)金(I)络合物PPN[Au(3-C4H3S–CC–S)2]，包括其电聚合过程和电化学性质。

  DOI：

  10.1039/b708966j

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• 一种合成炔基烷基硫醚的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114573485A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
• US3994885A
  申请人：——

  公开号：US3994885A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4044000A
  申请人：——

  公开号：US4044000A

  公开（公告）日：1977-08-23
• Photocatalyzed Cascade Hydrogen Atom Transfers for Assembly of Multi‐Substituted α‐SCF3 and α‐SCF2H Cyclopentanones
  作者：Nicolas Marie、Jun‐An Ma、Vincent Tognetti、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.202407689

  日期：2024.8.19

  A photocatalyzed formal (3+2) cycloaddition has been developed to construct original polysubstituted α‐SCF3 cyclopentanones in a regio‐ and diastereoselective manner. This building block approach leverages trifluoromethylthio alkynes and branched / linear aldehydes, as readily available reaction partners, in consecutive hydrogen atom transfers and C–C bond formations. Difluoromethylthio alkynes are also compatible subtrates. Furthermore, the potential for telescoped reaction starting from alcohols instead of aldehydes was demonstrated, as well as process automatization and scale‐up under continuous microflow conditions. This prompted density functional theory calculations to support a free radical‐mediated cascade hydrogen atom transfer process.