1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole | 666201-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylindole
• CAS: 666201-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KXHXUTWHCXGNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole 在 三溴化硼 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-methylindol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47775

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2,2-dibromo-cyclopropyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Tandem Allenyl and Aryl C–N Bond Formation: Efficient Access to N-Functionalized Multisubstituted Indoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of N-functionalized multisubstituted indoles from easily accessible ortho-haloarylallenes and primary amines has been developed. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be introduced through this tandem C-N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol3018775
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-碘苯甲醚 、 反式-1,2-环己二胺 、 Tripotassium;phosphate 在 碘化亚铜 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-indole 、 silica 、 乙酸乙酯 、 SiO2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以SiO2 chromatography with 5-20% ethyl acetate/hexanes gave 175 mg of the desired product (74% yield)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as histamine 3 receptor inhibitors for the treatment of cognitive and sleep disorders, obesity and other CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的化合物，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。更具体地，本发明涉及某些吲哚衍生物及其盐和溶剂。这些化合物具有H3组胺受体拮抗活性。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及一种治疗组胺H3受体阻滞有益的疾病的方法。

  公开号：

  US20070161676A1

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides Using a Copper(I) Oxide Nanoparticle/1,10-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Bo-Xiao Tang、Sheng-Mei Guo、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067014

  日期：2008.6

  and indoles, with aryl and heteroaryl halides catalyzed by copper(I) oxide (Cu 2 O) nanoparticles is demonstrated. Four types of Cu 2 O were evaluated: the bulky compound and its cubic, octahedral, and spherical nanoparticulate forms. The results show that Cu 2 O nanoparticles, in particular the cubic form, are highly efficient for the N-arylation reaction. In the presence of cubic Cu 2 O nanoparticles

  演示了含氮杂环（即咪唑、三唑和吲哚）的无溶剂 N-芳基化的一般程序，其中芳基和杂芳基卤化物由氧化铜 (I) (Cu 2 O) 纳米颗粒催化。评估了四种类型的 Cu 2 O：大体积化合物及其立方、八面体和球形纳米颗粒形式。结果表明，Cu 2 O 纳米颗粒，特别是立方形式，对 N-芳基化反应非常有效。在立方 Cu 2 O 纳米粒子、1,10-菲咯啉和四丁基氟化铵存在下，多种含氮杂环在 110-145 °C 下与芳基和杂芳基卤化物顺利进行 N-芳基化反应，得到相应的产物以优异的产量。值得注意的是，该反应是在无溶剂条件下进行的。
• Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Guobing Yan、Chunxiang Kuang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol1000439

  日期：2010.3.5

  Direct cyanation of indole derivatives has been achieved with nontoxic K4[Fe(CN)6] as cyanating agent through Pd-catalyzed C−H bond activation.

  通过无毒的K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，通过Pd催化的CH键活化，可以实现吲哚衍生物的直接氰化。
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。