5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose | 861903-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-azido-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 861903-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: ZNFWFOQFYBFJLG-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(3aR,3bS,9aR,10aR)-2,2-dimethyl-3a,9,9a,10a-tetrahydro-3bH,5H-1,3,4,10-tetraoxa-7,8,8a-triazacyclopent[f]cyclopent[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  含三唑的呋喃糖基核苷类似物及其作为潜在糖二磷酸酯或核苷酸类似物的磷酸酯，磷酸酰胺酯或膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化

  DOI：

  10.1002/cplu.202000424
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物衍生的叠氮炔炔类的分子内Huisgen（'click'）反应方便地合成1,2,3-三唑稠合的四环化合物

  摘要：

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.012

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole-fused glycosides and nucleosides by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Ramakrishna I. Anegundi、Vedavati G. Puranik、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b716996e

  日期：——

  Various 1,2,3-triazole and 1,2,3,4-tetrazole fused multi-cyclic compounds were synthesized from carbohydrate derived azido-alkyne and azido-cyanide substrates. The acid sensitive 1,2-O-isopropylidene group of the furanosyl sugar was utilized for diversification to glycosides and nucleosides under Fischer glycosidation and Vorbruggen's conditions, respectively.

  各种1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑融合的多环化合物是从来源于碳水化合物的叠氮-炔烃和叠氮-氰化物底物合成的。呋喃糖的酸敏感1,2-O-异丙烯基醚基团被用于在Fischer糖苷化和Vorbruggen条件下，分别多样化为糖苷和核苷。
• Synthesis and Exploitation of the Biological Profile of Novel Guanidino Xylofuranose Derivatives**
  作者：Andreia Fortuna、Rita Gonçalves‐Pereira、Paulo J. Costa、Radek Jorda、Veronika Vojáčková、Gabriel Gonzalez、Niels V. Heise、René Csuk、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cmdc.202200180

  日期：2022.7.19

  Promising leads: The synthesis and biological evaluation of novel guanidino sugars as nucleoside analogs, including 3-O-substituted guanidino xylofuranoses, a 3-O-methyl-branched N-benzyltriazole isonucleoside and a guanidinomethyltriazole 5′-isonucleoside, is described. Two compounds were demonstrated to inhibit selectively acetylcholinesterase or to display antiproliferative effects in K562 and MCF-7

  有希望的线索：描述了作为核苷类似物的新型胍基糖的合成和生物学评价，包括 3 - O-取代的胍基呋喃木糖、3 - O-甲基-支化的N-苄基三唑异核苷和胍基甲基三唑 5'-异核苷。两种化合物被证明可选择性抑制乙酰胆碱酯酶或在 K562 和 MCF-7 细胞中显示出抗增殖作用，具有个位数的微摩尔K i或 GI 50值。
• Synthesis of triazole-fused tetracyclic glycosides in aqueous medium: application of nanodomain cubic cuprous oxide as reusable catalyst in one-pot domino Sonogashira-cyclization
  作者：Nivedita Chatterjee、Rammyani Pal、Swarbhanu Sarkar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.106

  日期：2015.6

  An environmentally benign one-pot procedure has been developed for the syntheses of triazole-fused tetracyclic glycosides in aqueous medium. The two step one-pot synthesis involves Sonogashira reaction between azido-alkynes and aryl halides followed by intramolecular 1,3-dipolar cyclization using cubic cuprous oxide nanoparticles as reusable catalyst, under aerobic condition. The method excludes the use of any surfactants or additional ligands as stabilizing agents. The catalyst could be used up to three recycles without any loss of catalytic activity. The method has a broad perspective for the synthesis of medium size ring systems. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Triazole‐Containing Furanosyl Nucleoside Analogues and Their Phosphate, Phosphoramidate or Phoshonate Derivatives as Potential Sugar Diphosphate or Nucleotide Mimetics
  作者：Andreia Fortuna、Paulo J. Costa、M. Fátima M. Piedade、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cplu.202000424

  日期：2020.8

  The synthesis of stable and potentially bioactive xylofuranosyl nucleoside analogues and potential sugar diphosphate or nucleotide mimetics comprising a 1,2,3‐triazole moiety is reported. 3′‐O‐Methyl‐branched N‐benzyltriazole isonucleosides were accessed in 5–7 steps and 42–54 % overall yields using a Cu(I)‐catalyzed cycloaddition of 3‐O‐propargyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylofuranose with benzyl azide

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化
• Expedient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds by intramolecular Huisgen (‘click’) reactions on carbohydrate-derived azido-alkynes
  作者：Srinivas Hotha、Ramakrishna I. Anegundi、Arvind A. Natu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.012

  日期：2005.7

  An efficient, practical and convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds was achieved by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbohydrate-derived azido-alkynes.

  通过碳水化合物衍生的叠氮基炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，可以实现1,2,3-三唑稠合的四环化合物的高效，实用和便捷合成。