ethyl 10-fluoro-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylate | 1031265-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 10-fluoro-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-fluoro-5,12-dioxoindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylate
• CAS: 1031265-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 338.295
• InChiKey: BXHQQTYPTCMMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 7-fluoro-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate 、 ethyl 10-fluoro-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为IDO1抑制剂的新型萘并吲哚嗪和吲哚嗪喹啉-5,12-二酮衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.028

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activities and structure–activity relationships of topoisomerase I inhibitors: Indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Yu Cheng、Lin-Kun An、Ning Wu、Xiao-Dong Wang、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.036

  日期：2008.4

  indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives (IQDs) are synthesized and evaluated for their cytotoxic activities toward human lung adenocarcinoma (GLC-82), large-cell lung carcinoma (NCI-H460), promyelocytic leukemia (HL-60) and breast carcinoma (MCF-7) cells by MTT method. Most of the IQDs show significant cytotoxic potency. In addition, the evaluation of structure-activity relationships indicated that the incorporation

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。
• Design, synthesis and structure-activity relationship study of novel naphthoindolizine and indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Rui Yang、Yu Chen、Liangkun Pan、Yanyan Yang、Qiang Zheng、Yue Hu、Yuxi Wang、Liangren Zhang、Yang Sun、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.028

  日期：2018.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is regarded as a promising target for cancer immunotherapy. Many naphthoquinone derivatives have been reported as IDO1 inhibitors so far. Herein, two series of naphthoquinone derivatives, naphthoindolizine and indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives, were synthesized and evaluated for their IDO1 inhibitory activity. Most of the target compounds showed significant

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。