4'-chlorosulfonylbenzo-15-crown-5 | 85576-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-chlorosulfonylbenzo-15-crown-5
• 英文别名: benzo-15-crown-5-sulfonyl chloride；2,3,5,6,8,9,11,12-Octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine-15-sulfonyl chloride；2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene-17-sulfonyl chloride
• CAS: 85576-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₇S
• 分子量: 366.82
• InChiKey: OAZWQEQTXNIVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chlorosulfonylbenzo-15-crown-5 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.2%的产率得到mercaptobenzo<15-crown-5>
  参考文献：
  名称：

  硫醇基官能化冠醚的快速高效合成

  摘要：

  摘要 报道了硫醇基官能化冠醚的合成。该反应通过简单冠醚与氯磺酸的直接氯磺化和磺酰氯部分与 LiAlH4 的还原分两步完成。这种新工艺操作简单，可产生高纯度的巯基苯并冠，收率极佳。

  DOI：

  10.1080/00397910601031827
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 4'-chlorosulfonylbenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  氧化还原转换冠醚单冠双冠互变与巯基-二硫化物对的氧化还原

  摘要：

  为了赋予冠醚以氧化还原转换功能，合成了4'-巯基单-苯并-15-冠-5（CrSH）及其氧化的二硫键形式（CrSSCr）。溶剂萃取证明，CrSH的离子亲和力通常大于CrSSCr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85787-1

文献信息

• Crown ether-appended Fe (III) porphyrin: Synthesis, characterization and catalytic oxidation of cyclohexene with molecular oxygen
  作者：Xiao Dong Li、Yuan Cheng Zhu、Ling Juan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.12.011

  日期：2012.3

  Abstract A new crown ether appended Fe(III) porphyrin complex was prepared by sulfuryl chloride appended benzo-15-crown-5 to the meso position of meso-5, 10, 15, 20-tetra(4-hydrophenyl)porphyrin, and it was applied to catalytic oxidation of cyclohexene with molecular oxygen without reductant, showing a remarkable catalytic activity (conversion is up to 94%) and selectivity for 2-cyclohexen-1-ol (73%)

  摘要通过在meso-5、10、15、20-四（4-氢苯基）卟啉的内消旋位置上苯并-15-crown-5硫酰氯制备了新的冠醚-Fe（III）卟啉配合物，并制备了新的冠醚-Fe（III）卟啉配合物。将其用于没有还原剂的分子氧催化环己烯的氧化反应，显示出显着的催化活性（转化率高达94％）和对2-环己烯-1-醇的选择性（73％）。
• Remarkably selective binding of silver ion by thiolariat ether with a 15-crown-5 ring
  作者：Tatsuya Nabeshima、Katsunori Nishijima、Naoko Tsukada、Hiroyuki Furusawa、Toshiyuki Hosoya、Yumihiko Yano

  DOI：10.1039/c39920001092

  日期：——

  The thiolariat ether, which is a lariat ether with an oxygen atom in the side arm replaced by a sulfur atom, exhibits a high selectivity to silver ion among alkali and heavy metal ions because of synergistic ligation of the crown ether and the one sulfur outside the ring.

  硫洛丽特醚是一种侧臂上的氧原子被硫原子取代的套索醚，由于冠醚与链外一个硫的协同连接，对碱金属和重金属离子中的银离子表现出较高的选择性。戒指。
• 一种冠醚磺酰肼化合物的合成方法
  申请人：贵州民族大学

  公开号：CN112574166A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种冠醚磺酰肼化合物的合成方法，包括以下步骤：S1：称取1g白色针状晶体4′‑磺酸钠苯并‑15‑冠‑5溶入10mL煮沸的DMF中，冷却至室温；S2：搅拌下加入1.8mL氯化亚砜，密封搅拌反应5h后，瓶内有大量白色沉淀析出；等。本发明提出的冠醚磺酰肼化合物的合成方法，通过在冠醚化合物的侧臂上引入用磺酰腓基团，设计合成性能更加优异的新化合物，一方面可以降低其在水中的溶解性从而降低其毒性，另一方面由于冠醚环与侧臂供电子原子间的协同作用而增强了冠醚化合物与金属离子的键合能力以及配位选择性，而用磺酰腓(肼)基团修饰后则对Cu2+和Fe3+离子有较好的选择性识别作用，且随苯环上吸电子取代基数目的增加对Cu2+和Fe3+的识别作用呈现一定的规律性(当苯环上连有吸电子取代基时，对Cu2+和Fe3+的识别作用增强)。
• Synthesis and Host−Guest Properties of Multi-Crown Dendrimers towards Sodium Pertechnetate and Mercury(II) Chloride
  作者：Holger Stephan、Hartmut Spies、Bernd Johannsen、Karsten Gloe、Marius Gorka、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/1099-0682(200111)2001:11<2957::aid-ejic2957>3.0.co;2-y

  日期：2001.11

  have been synthesized by grafting 4, 8, 16, and 32 benzo[15]crown-5 units at the periphery of POPAM dendrimers. The binding of sodium pertechnetate and mercury(II) chloride by the multi-crown dendrimers has been studied by liquid-liquid extraction using the radioactive probes 22Na+, 99TcO4−, and 203Hg2+. The third- and fourth-generation dendrimers 3 and 4, in particular, are capable of extracting mercury(II)

  通过在 POPAM 树枝状聚合物的外围接枝 4、8、16 和 32 个苯并[15]冠-5 单元，合成了四代不同的多冠树枝状聚合物。已经使用放射性探针 22Na+、99TcO4- 和 203Hg2+ 通过液-液萃取研究了高锝酸钠和氯化汞 (II) 通过多冠树枝状聚合物的结合。特别是第三代和第四代树枝状聚合物 3 和 4 能够高效提取汞 (II)（每个树枝状聚合物分子约 12 个 HgII 离子，即使在低代）。已经表明，所研究的客体分子优先封装在树枝状聚合物内。
• Markovskii, L. N.; Rudkevich, D. M.; Kal'chenko, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2094 - 2100
  作者：Markovskii, L. N.、Rudkevich, D. M.、Kal'chenko, V. I.、Tsymbal, I. F.

  DOI：——

  日期：——