tert-butyl (R)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide | 1313705-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: (R)-3-Boc-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；tert-butyl (4R)-4-benzyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1313705-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: GFIYMPOLIUHNDY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S)-3-amino-1-((R)-2-amino-3-phenylpropyl)-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸作为人类精氨酸酶I和II的高效第三代抑制剂的发现。

  摘要：

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00931
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 tert-butyl (R)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

  摘要：

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32392c

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。
• Synthesis of Chiral Tryptamines via a Regioselective Indole Alkylation
  作者：Jens Wolfard、Jie Xu、Haiming Zhang、Cheol K. Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02335

  日期：2018.9.7

  developed. Indole nucleophiles prepared with MeMgCl in the presence of CuCl reacted with chiral cyclic sulfamidates almost exclusively at the C3-position of indole to form a variety of α- and/or β-substituted chiral tryptamines in good yield with excellent regioselectivity. The utility of this simple alkylation process has been demonstrated with the practical synthesis of two biologically active targets

  已经开发了从简单的未保护的吲哚实际合成手性色胺的方法。在CuCl存在下用MeMgCl制备的吲哚亲核试剂几乎只在吲哚的C 3-位与手性环状氨基磺酸盐反应，以高收率和优异的区域选择性形成各种α-和/或β-取代的手性色胺。通过从相应的吲哚起始原料开始的三个步骤完成的两种生物活性靶标西帕加明和TIK-301的实际合成，证明了这种简单烷基化方法的实用性。
• 新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114014784A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开一种新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：a.将由氨基醇衍生的环状磺酰胺溶于有机溶剂A中，浓度范围为0.2~1 mol/L，b.1当量的磺酰胺，加入0.2~2.0当量的催化剂，加入1.5~3.0当量的碱金属氟化物，室温下反应24~48 h，旋除溶剂得粗产品；c.将所有粗产品溶解于有机溶剂B中，粗产品的浓度为0.2~1 mol/L，加入2.0~5.0当量的20%硫酸，室温反应5~8 h；d.经碳酸氢钠饱和溶液洗涤、萃取、分离，旋干有机相，柱纯化得单氟乙胺类化合物。本发明还公开该化合物的化学通式及应用。本发明手性或非手性单氟乙胺类化合物的制备方法，选用的试剂廉价易得，而且在温和条件下都能实现单氟乙胺类化合物的合成。
• Generating Monofluoro‐Substituted Amines and Amino Acids by the Interaction of Inexpensive KF and Sulfamidates
  作者：Jun‐Liang Zeng、Zhi‐Hong Xu、Liang‐Feng Niu、Chuan Yao、Lu‐Lu Liang、Yu‐Lu Zou、Lijun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200001

  日期：2022.5.6

  The regioselective ring-opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with fluorine anion is reported. Construction of monofluoro-substituted amines and amino acid derivatives is realized by using inexpensive potassium fluoride (KF). The monofluorination process only needs 35 minutes under heating, which will be an attractive new route for the synthesis of the PET fluorine-18 radiotracer.

  报道了 1,2-和 1,3-氨基磺酸盐与氟阴离子的区域选择性开环。通过使用廉价的氟化钾 (KF) 实现单氟取代胺和氨基酸衍生物的构建。单氟化过程在加热下仅需 35 分钟，这将是合成 PET fluorine-18 放射性示踪剂的一条有吸引力的新途径。