(E)-phenyl-2-dimethylphosphono-3-acetic acid acid ethyl ester | 248602-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl-2-dimethylphosphono-3-acetic acid acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-dimethyl (3-oxo-1-phenylbut-1-en-2-yl)phosphonate；(E)-3-(dimethoxyphosphoryl)-4-phenylbut-3-en-2-one；(E)-3-Dimethoxyphosphoryl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 248602-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₅O₄P
• 分子量: 254.222
• InChiKey: AMTLZSHUXXUPAY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 (E)-phenyl-2-dimethylphosphono-3-acetic acid acid ethyl ester 反应 24.0h， 生成 trans-2-tert-Butoxy-5-(dimethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-2H-pyran 、 cis-2-tert-Butoxy-5-(dimethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Al-Badri, Hashim; Maddaluno, Jacques; Masson, Serge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 16, p. 2255 - 2266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 苄叉丙酮 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E)-phenyl-2-dimethylphosphono-3-acetic acid acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-2-芳基-α,β-不饱和羰基膦酸酯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物？(I)？制备方法，属有机化学领域。该方法以2-芳基-a，b-不饱和羰基化合物和亚磷酸酯为原料，在AgNO3催化和辅助剂共同作用下，以四氢呋喃(THF)等为溶剂，在20～80℃下反应，获得(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物。本发明使用2-芳基-a，b-不饱和羰基化合物为起始原料，原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高、有利于工业化生产。该类衍生物在化工、医药、化妆品等领域具有潜在的应用，本发明为(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN105566384A

文献信息

• Silver-catalyzed direct regioselective phosphonation of β-aryl-α, β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Yuan-Zhe Li、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.034

  日期：2016.6

  An efficient protocol for silver-catalyzed direct radical phosphonation of β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites to afford trans-substituted alkenylphosphonates under microwave irradiation is described. Some notable features of this method are high efficiency, good yield, broad functional groups tolerance, commercially available and cheap catalyst.

  描述了在微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯进行直接膦酸酯化以提供反式取代的烯基膦酸酯的有效方案。该方法的一些显着特征是高效，高收率，宽泛的官能团耐受性，可商购和廉价的催化剂。
• Al-Badri, Hashim; Maddaluno, Jacques; Masson, Serge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 16, p. 2255 - 2266
  作者：Al-Badri, Hashim、Maddaluno, Jacques、Masson, Serge、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• 一种(E)-2-芳基-α,β-不饱和羰基膦酸酯衍生物的制备方法
  申请人：河南工程学院

  公开号：CN105566384A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物？(I)？制备方法，属有机化学领域。该方法以2-芳基-a，b-不饱和羰基化合物和亚磷酸酯为原料，在AgNO3催化和辅助剂共同作用下，以四氢呋喃(THF)等为溶剂，在20～80℃下反应，获得(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物。本发明使用2-芳基-a，b-不饱和羰基化合物为起始原料，原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高、有利于工业化生产。该类衍生物在化工、医药、化妆品等领域具有潜在的应用，本发明为(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物的合成提供了一条新的途径。