(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-enamide | 1376710-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1376710-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: FRLSOKGGNGNJHM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-enamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4'-methoxy-1,4,5-trimethyl-1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的串联脱羧Michael / Aldol反应导致功能化环己烯酮的形成

  摘要：

  这项工作描述了一种新的单锅铜（II）催化的β-酮酸和烯酮之间的脱羧迈克尔反应，然后进行原位醛醇缩合反应，从而导致高度官能化的手性和非手性环己烯酮的开发。该罗宾逊环空的非手性版本具有迄今空前的β-酮酸与空间受阻的β，β'-取代的烯酮的迈克尔反应，并提供了所有含碳四元立体中心的环己烯酮的通道（11个实例，产率43-83％）。此外，还设计了一种不对称的手性双（恶唑啉）铜（II）催化的单锅罗宾逊环化法，用于制备手性环己烯酮，包括一些含有邻位立体中心的产品（5个实例，产率为65-85％，84-94％ ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00607
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化β，β-二取代烯酮的不对称加氢高效合成手性芳族酮

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc04045h

文献信息

• Highly enantioselective asymmetric hydrogenation of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated Weinreb amides catalyzed by Ir(i) complexes of SpinPhox ligands
  作者：Jian Shang、Zhaobin Han、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c2cc30812f

  日期：——

  The Ir(I) complexes of chiral spiro phosphino–oxazoline ligands (SpinPhox) have demonstrated good to excellent enantioselectivity in the asymmetric hydrogenation (AH) of a variety of (E)-β,β-disubstituted α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides, affording the corresponding optically active Weinreb amides with up to 97% ee.

  手性螺环膦-恶唑啉配体（SpinPhox）的铱（I）配合物在各种（E）-β，β-二取代α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的不对称氢化（AH）反应中表现出良好至极佳的对映选择性，最高能以97%的对映体过量值获得相应的手性Weinreb酰胺。
• Vinyl Weinreb amides: a versatile alternative to vinyl ketone substrates for the Heck arylation
  作者：David B. Baker、Peter T. Gallagher、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.009

  日期：2013.5

  This paper describes the use of unsaturated Weinreb amides as excellent substrates for the Heck reaction. Subsequent derivatization of the products with organometallic reagents allowed access to a variety of substituted vinyl ketones that could not have been prepared directly via Heck reaction on unsaturated ketone precursors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient synthesis of chiral aromatic ketones via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones
  作者：Tao Zhang、Jun Jiang、Lin Yao、Huiling Geng、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04045h

  日期：——

  A succinct and efficient protocol was developed for the synthesis of chiral aromatic ketones via asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones with rhodium catalysts based on chiral bisphosphine thiourea ligands. A series of substrates (17 examples) was smoothly catalyzed to afford the corresponding chiral aromatic ketones in high conversions（>99%）with excellent enantioselectivities (up to 96%

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。
• Copper(II)-Catalyzed Tandem Decarboxylative Michael/Aldol Reactions Leading to the Formation of Functionalized Cyclohexenones
  作者：Jeonghyo Lee、Sibin Wang、Miranda Callahan、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00607

  日期：2018.4.6

  followed by in situ aldolization, which results in highly functionalized chiral and achiral cyclohexenones. The achiral version of this Robinson annulation features a hitherto unprecedented Michael reaction of β-keto acids with sterically hindered β,β′-substituted enones and provides access to all carbon quaternary stereocenter-containing cyclohexenones (11 examples, 43–83% yield). In addition, an asymmetric

  这项工作描述了一种新的单锅铜（II）催化的β-酮酸和烯酮之间的脱羧迈克尔反应，然后进行原位醛醇缩合反应，从而导致高度官能化的手性和非手性环己烯酮的开发。该罗宾逊环空的非手性版本具有迄今空前的β-酮酸与空间受阻的β，β'-取代的烯酮的迈克尔反应，并提供了所有含碳四元立体中心的环己烯酮的通道（11个实例，产率43-83％）。此外，还设计了一种不对称的手性双（恶唑啉）铜（II）催化的单锅罗宾逊环化法，用于制备手性环己烯酮，包括一些含有邻位立体中心的产品（5个实例，产率为65-85％，84-94％ ee）。