14(S),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester | 110901-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14(S),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)14(15)-EET methyl ester；methyl (5Z,8Z,11Z)-13-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoate
• CAS: 110901-52-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: MQCWCUDQEBWUAM-AWVFLLPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(S),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 14,15-cis-epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  14（R），15（S）-，14（S），15（R）-，14（R），15（R）-和14（S），15（S）-环氧二十碳三烯酸的不对称全合成

  摘要：

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85390-3
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 NADPH 、 Bacillus megaterium mutant (F₈₇V) P₄₅₀-BM₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 14(S),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促合成和化学转化提供了生物活性环氧二十二碳五烯酸的两种对映体。

  摘要：

  环氧 PUFA 是膳食 PUFA 的内源性细胞色素 P450 (P450) 代谢物。尽管这些代谢物具有多种生物效应，但由于难以获得纯区域异构体和对映异构体的环氧化物，研究其复杂生物学的尝试受到阻碍。为了解决这个问题，我们通过 DHA 与 WT 的环氧化合成了 19,20- 和 16,17-环氧二十二碳五烯酸 (EDP)（体内最丰富的两种 EDP），并且来自巨大芽孢杆菌 WT 环氧化产生的突变体 (F87V) P450 酶 BM3 19,20:16,17-EDP 的 4:1 混合物，仅作为 (S,R) 对映体。用突变体 (F87V) 环氧化产生 19,20:16,17-EDP 的 1.6:1 混合物；19,20-EDP 分数为 ~9:1 (S,R):(R,S)，但 16,17-EDP 完全是 (S,R) 对映体。为了获得这些 EDP 的 (R,S) 对映体，我们使用了一个短的（四步）化学反转序列，该序列利用

  DOI：

  10.1194/jlr.d089136

文献信息

• Enantiospecific synthesis of methyl 11,12- and 14,15-epoxyeicosatrienoate
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81200-4

  日期：1984.1
• Selective epoxidation of eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoic (arachidonic) acid and eicosa-cis-8,11,14-trienoic acid
  作者：E. J. Corey、Haruki Niwa、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja00500a035

  日期：1979.3
• Synthesis of 14,15-EET from Arachidonic Acid Using Urea–Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Fuchun Xie、Bingbing X. Li、Nabil J. Alkayed、Xiangshu Xiao

  DOI：10.1080/00397911.2014.956369

  日期：2015.1.2

  14,15- Epoxyeicosatrienoic acid (14,15-EET) is an endogenous bioactive lipid with pharmacological benefits in multiple cardiovascular diseases. We describe here a practical synthesis of 14,15-EET from arachidonic acid using urea-hydrogen peroxide (UHP) as the oxidant.
• Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)
  作者：J.R Falck、Y.Krishna Reddy、Donovan C Haines、Komandla Malla Reddy、U.Murali Krishna、Sandra Graham、Barbara Murry、Julian A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00694-3

  日期：2001.6

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Differentiation of monoepoxide isomers of polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters by low-energy charge exchange mass spectrometry
  作者：Thomas. Keough、Edward D. Mihelich、David J. Eickhoff

  DOI：10.1021/ac00275a021

  日期：1984.8.1