14,15-cis-epoxyeicosatrienoic acid | 98103-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14,15-cis-epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid；(±)-14,15-epoxyeicosa-cis-5,8,11-trienoic acid；(±)-14,15-epoxy-5Z,8Z,11Z-eicosatrienoic acid；(+/-)-14,15-epoxy-(5Z,8Z,11Z)-eicosatrienoic acid；14S,15R-EpETrE；(5Z,8Z,11Z)-13-[(2S,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoic acid
• CAS: 98103-48-1；74868-37-4；105304-92-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JBSCUHKPLGKXKH-KZTFMOQPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇
• 稳定性/保质期：
  <p><b>...</b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-cis-epoxyeicosatrienoic acid 在 murine platelet-type 12-lipoxygenase 、 sodium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化环氧脂肪酸转化为羟基内过氧化物：潜在的 P450 和脂氧合酶相互作用。

  摘要：

  在此，我们描述了脂氧合酶 (LOX) 对脂肪酸环氧化物的普遍适用转化，该转化导致最终产品中形成五元内过氧化物环。我们在 15,16-环氧-α-亚麻酸代谢中使用大豆 LOX-1 以及在 14,15-环氧二十碳三烯酸代谢中使用鼠血小板型 12-LOX 和人 15-LOX-1 证明了这种转化。 14,15-EET）。对大豆 LOX-1 对 15,16-环氧-α-亚麻酸的两种对映异构体的转化进行的详细检查表明，预期的主要产物 13S-氢过氧-15,16-环氧化物在缓冲液中经历了非酶促转化转化为一种新的衍生物，经 HPLC 纯化，经 UV、LC-MS 和 1H-NMR 鉴定为 13,15-endoperoxy-16-hydroxy-octadeca-9,11-dienoic acid。内过氧化物的构型（顺式或反式侧链）取决于新的氢过氧部分与脂肪酸环氧化物的对映体构型的空间关系。反应机理涉及氢过氧（亲

  DOI：

  10.1194/jlr.m054072
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 NADPH 、 Bacillus megaterium mutant (F₈₇V) P₄₅₀-BM₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 14,15-cis-epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶促合成和化学转化提供了生物活性环氧二十二碳五烯酸的两种对映体。

  摘要：

  环氧 PUFA 是膳食 PUFA 的内源性细胞色素 P450 (P450) 代谢物。尽管这些代谢物具有多种生物效应，但由于难以获得纯区域异构体和对映异构体的环氧化物，研究其复杂生物学的尝试受到阻碍。为了解决这个问题，我们通过 DHA 与 WT 的环氧化合成了 19,20- 和 16,17-环氧二十二碳五烯酸 (EDP)（体内最丰富的两种 EDP），并且来自巨大芽孢杆菌 WT 环氧化产生的突变体 (F87V) P450 酶 BM3 19,20:16,17-EDP 的 4:1 混合物，仅作为 (S,R) 对映体。用突变体 (F87V) 环氧化产生 19,20:16,17-EDP 的 1.6:1 混合物；19,20-EDP 分数为 ~9:1 (S,R):(R,S)，但 16,17-EDP 完全是 (S,R) 对映体。为了获得这些 EDP 的 (R,S) 对映体，我们使用了一个短的（四步）化学反转序列，该序列利用

  DOI：

  10.1194/jlr.d089136

文献信息

• Asymmetric total synthesis of 14(R),15(S)-, 14(S),15(R)-, 14(R),15(R)-, and 14(S),15(S)-epoxyeicosatrienoic acids
  作者：Michael D. Ennis、Mark E. Baze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85390-3

  日期：1986.1

  The four chiral stereoisomers of 14,15-oxido-5Z, 8Z, 11Z-eicosatrienoic acid were synthesized. The absolute stereochemistry in each case was derived from an asymmetric epoxidation of E-2-octen-1-ol.

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。
• Analysis of epoxyeicosatrienoic acids by chiral liquid chromatography/electron capture atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry using [¹³C]-analog internal standards
  作者：Clementina Mesaros、Seon Hwa Lee、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.4760

  日期：2010.11.30

  they are present in only trace amounts and they are extremely difficult to separate from each other. In addition, the deuterium-labeled internal standards that are commonly used for stable isotope dilution liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) analyses have different LC retention times when compared with the corresponding protium forms. Therefore, quantification by LC/MS-based methodology can

  花生四烯酸 (AA) 代谢为环氧二十碳三烯酸 (EET) 被认为主要由来自 2 家族（2C9、2C19、2D6 和 2J2）的细胞色素 P450 (P450s) 介导。相比之下，4 家族的 P450 主要参与 AA（4A11 和 4A22）的 omega 氧化。确定区域异构 EET 的对映选择性形成的能力对于建立它们的潜在生物活性和评估哪些 P450 同工型参与了它们的形成很重要。分析生物体液中的单个 EET 对映异构体极其困难，因为它们仅以痕量存在，而且极难相互分离。此外，常用于稳定同位素稀释液相色谱/质谱 (LC/MS) 分析的氘标记内标与相应的镨形式相比具有不同的 LC 保留时间。因此，通过基于 LC/MS 的方法进行的定量可能会受到接近洗脱异构体电离的差异抑制的影响。我们报告了 [(13)C(20)]-EET 模拟内标的制备以及使用经过验证的高灵敏度手性 LC/电子捕获大气压化学电离
• Stereospecific synthesis of trans-arachidonic acids
  作者：U.Murali Krishna、M.Muralidhar Reddy、Jianing Xia、J.R. Falck、Michael Balazy

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00442-5

  日期：2001.9

  An effective synthesis is described for the preparation of all four mono trans isomers of arachidonic acid via deoxidation of epoxide precursors with lithium diphenylphosphide and quaternization with methyl iodide.

  描述了一种有效的合成方法，该方法用于通过用二苯基磷化锂使环氧化物前体脱氧并用甲基碘进行季铵化来制备花生四烯酸的所有四个单反式异构体。
• Compounds and methods for inhibiting Cif virulence factor
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US10322118B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention provides a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.

  本发明提供了一种用于鉴定铜绿假单胞菌 CFTR 抑制因子抑制剂的筛选试验，以及用于改善或治疗呼吸道疾病（如囊性纤维化）或继发感染的组合物和方法。
• Synthesis of 14,15-EET from Arachidonic Acid Using Urea–Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Fuchun Xie、Bingbing X. Li、Nabil J. Alkayed、Xiangshu Xiao

  DOI：10.1080/00397911.2014.956369

  日期：2015.1.2

  14,15- Epoxyeicosatrienoic acid (14,15-EET) is an endogenous bioactive lipid with pharmacological benefits in multiple cardiovascular diseases. We describe here a practical synthesis of 14,15-EET from arachidonic acid using urea-hydrogen peroxide (UHP) as the oxidant.