N,N-dimethylarachidonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethylarachidonamide
• 英文别名: Arachidonoyl-N,N-dimethyl amide；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N,N-dimethylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₂H₃₇NO
• 分子量: 331.542
• InChiKey: FCHAVFLICKAOOF-GKFVBPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dibromopropyl)benzene 、 N,N-dimethylarachidonamide 在 二氯二茂钛 、 lithium tetrafluoroborate 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到(8Z,11Z,14Z,17Z)-1-phenyltricosa-8,11,14,17-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化羧基衍生物和宝石二卤代烷合成模块化酮

  摘要：

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04009
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N-dimethylarachidonamide
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• Some features of an SmI2−(Me2N)3P—THF system. Transformation of esters into dimethylamides
  作者：N. A. Ivanova、A. M. Shainurova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02494683

  日期：2000.2

  Smil-intermediates generated upon addition of (Me2N)3P to a solution of SmI2 in THF exhibit the properties of a single-electron reducing agent and an N-nucleophile. In particular,N,N-dimethylamides are formed from esters.

  将 (Me2N)3P 添加到 SmI2 在 THF 中的溶液中产生的 Smil-中间体表现出单电子还原剂和 N-亲核试剂的特性。特别地，N，N-二甲基酰胺由酯形成。
• Arachidonic acid amide inhibitors of gap junction cell-cell communication
  作者：Dale L. Boger、Haruhiko Sato、Aaron E. Lerner、Xiaojun Guan、Norton B. Gilula

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00148-1

  日期：1999.4

  A series of arachidonic acid amides including anandamide and arachidonamide that act as potent inhibitors of the rat glial cell gap junction is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANALYSIS METHOD
  申请人：Surescreen Diagnostics Limited

  公开号：EP2150820A1

  公开（公告）日：2010-02-10
• A METHOD FOR TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3297621A1

  公开（公告）日：2018-03-28