N-(2-(1-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1238251-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-(1-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(1-hydroxy-1,3-diphenylpropargyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-(1-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(1-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1238251-77-8
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 453.562
• InChiKey: ASXXOFBOLQLCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到(3-phenyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-炔-3-醇作为一种吲哚合成的通用方法

  摘要：

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000341
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(苯基)甲醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-(2-(1-hydroxy-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中继金（I）/布朗斯台德酸催化合成多取代的环戊[b]吲哚。

  摘要：

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc08174a

文献信息

• 一种C2-膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN111187298B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种C2‑膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途，本发明化合物含有吲哚环和膦酰基取代的多官能团化合物，可发生进一步官能团化，是有机合成中的重要合成砌块，在合成具有生物活性的化合物或配体化合物中具有重要的应用价值。本发明制备方法所使用的原料制备简便，反应条件温和，可直接在空气氛围下反应，操作方便，催化剂用量低，反应时间短，底物耐受性好。除此之外，本发明制备方法的唯一副产物是水使得该反应具有较高的原子经济性和绿色环保等优点。
• Synthesis of benzofuranyl and indolyl methyl azides by tandem silver-catalyzed cyclization and azidation
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob00191b

  日期：——

  Ag(I)-catalyzed synthesis of 2-azidomethyl benzofurans/indoles from linear and readily available hydroxyl/amino-phenyl propargyl alcohols is described via a highly regioselective C–O and C–N bond formation. Control experiments reveal that the reaction involves the sequential Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization and a catalyst free γ-allylic azidation. The synthetic utility of this method has been

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。
• Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (<i>Z</i>)<i>-</i>2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols
  作者：Dewi Susanti、Fujiet Koh、Jeffrey Antonius Kusuma、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301198z

  日期：2012.9.7

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.
• Electrophile-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized Quinolines
  作者：Shaukat Ali、Hai-Tao Zhu、Xiao-Feng Xia、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol2007154

  日期：2011.5.20

  Highly substituted 3-iodoquinolines bearing different alkyl and aryl moieties can be synthesized in moderate to excellent yields (up to 99%) by 6-endo-dig iodocyclization of 2-tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols with molecular iodine (I-2) under mild conditions. The cyclization is highly regioselective and the resulting 3-iodoquinolines can be further functionalized by various coupling reactions.
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of 2-Tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols as a Versatile Approach for Indole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/anie.201000341

  日期：2010.6.21

  A great combination: A putative indolyl‐substituted vinyl gold species generated in situ from AuCl/AgOTf catalyzed the title transformation. Under these reaction conditions, indenyl‐fused and 2,3‐disubstituted indole derivatives were produced in good to excellent yields of up to 94 % (see scheme).

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。