11-(bromoundecyl)triethylene glycol | 860305-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-(bromoundecyl)triethylene glycol
• 英文别名: 20-bromo-3,6,9-trioxa-1-icosanol；2-[2-[2-(11-bromoundecoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 860305-09-5
• 化学式: C₁₇H₃₅BrO₄
• 分子量: 383.366
• InChiKey: ZCVAJPKIVODOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(bromoundecyl)triethylene glycol 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到三(乙烯醇) 单-11-十一烷基硫醇
  参考文献：
  名称：

  蛋白质抗性自组装单分子膜的实用性研究

  摘要：

  本研究描述了从α，ω-二溴代烷烃开始的，以低聚乙二醇为末端的 链烷硫醇（OEG-AT s）的新合成途径， 第一步是与 OEG 或与三苯甲基硫醇反应 。除了 OEG 和 AT的 这些醚共轭物外， 还通过既定程序制备了类似的酯和酰胺共轭物。所有硫醇均用于在清洁的金表面上形成自组装单分子层（ SAMs ），并将它们在4°C的水中于水中储存1-2周，然后在 IgG ， BSA 和溶菌酶的条件下测试非特异性蛋白的吸附程度。 1毫克厘米-3磷酸盐缓冲盐水中蛋白质的浓度。在这些以实践为导向的测试条件下， 具有三（乙二醇）链（ EG 3）的 SAM 表现出不令人满意的蛋白质抗性，与 EG 4或更长的 OEG 链形成鲜明对比 。当将它们连接至长酰基链（16-巯基十六烷酸）而不是12-巯基十二烷或11-巯基十一烷时， EG 3的有效性 得以部分恢复。此外发现，（ⅰ） SAM 形成在20μ 中号 硫醇 与 500μ

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0584-7
• 作为产物：
  描述：

  1,11-二溴十一烷 、 三乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以60%的产率得到11-(bromoundecyl)triethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  蛋白质抗性自组装单分子膜的实用性研究

  摘要：

  本研究描述了从α，ω-二溴代烷烃开始的，以低聚乙二醇为末端的 链烷硫醇（OEG-AT s）的新合成途径， 第一步是与 OEG 或与三苯甲基硫醇反应 。除了 OEG 和 AT的 这些醚共轭物外， 还通过既定程序制备了类似的酯和酰胺共轭物。所有硫醇均用于在清洁的金表面上形成自组装单分子层（ SAMs ），并将它们在4°C的水中于水中储存1-2周，然后在 IgG ， BSA 和溶菌酶的条件下测试非特异性蛋白的吸附程度。 1毫克厘米-3磷酸盐缓冲盐水中蛋白质的浓度。在这些以实践为导向的测试条件下， 具有三（乙二醇）链（ EG 3）的 SAM 表现出不令人满意的蛋白质抗性，与 EG 4或更长的 OEG 链形成鲜明对比 。当将它们连接至长酰基链（16-巯基十六烷酸）而不是12-巯基十二烷或11-巯基十一烷时， EG 3的有效性 得以部分恢复。此外发现，（ⅰ） SAM 形成在20μ 中号 硫醇 与 500μ

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0584-7

文献信息

• New syntheses for 11-(mercaptoundecyl)triethylene glycol and mercaptododecyltriethyleneoxy biotin amide
  作者：Christie A. Canaria、Jeffrey O. Smith、C.J. Yu、Scott E. Fraser、Rusty Lansford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.091

  日期：2005.7

  Novel syntheses for mercaptododecyltriethyleneoxy biotin amide and 11-(mercaptoundecyl)triethylene glycol are presented here. Such alkyl thiols are popular components in creating monolayers capable of specifically binding proteins. The development of a variety of functionalized alkyl thiol compounds has a great impact on biosensor substrate design. In our synthesis of mercaptododecyltriethylencoxy biotin amide, we couple aminotriethyleneoxydodecane disulfide to the NHS-activated biotin; this technique is amenable to attaching a carboxylated molecule of interest in order to create the functionalized alkyl thiol of choice. The 11-(mercaptoundecyl)triethylene glycol synthesis presented here is an alternative method easily completed in three steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pragmatic Studies on Protein-Resistant Self-Assembled Monolayers
  作者：Christoph D. Hahn、Ali Tinazli、Martin Hölzl、Christa Leitner、Filip Frederix、Bernd Lackner、Norbert Müller、Christian Klampfl、Robert Tampé、Hermann J. Gruber

  DOI：10.1007/s00706-007-0584-7

  日期：2007.3

  describes new synthetic routes to oligo(ethylene glycol)-terminated alkanethiols ( OEG-AT s), starting from α,ω-dibromoalkanes, which are reacted either with OEG or with trityl mercaptan in the first step. In addition to these ether conjugates of OEG and AT , analogous ester and amide conjugates were prepared by established procedures. All thiols were used to form self-assembled monolayers ( SAM s) on cleaned

  本研究描述了从α，ω-二溴代烷烃开始的，以低聚乙二醇为末端的 链烷硫醇（OEG-AT s）的新合成途径， 第一步是与 OEG 或与三苯甲基硫醇反应 。除了 OEG 和 AT的 这些醚共轭物外， 还通过既定程序制备了类似的酯和酰胺共轭物。所有硫醇均用于在清洁的金表面上形成自组装单分子层（ SAMs ），并将它们在4°C的水中于水中储存1-2周，然后在 IgG ， BSA 和溶菌酶的条件下测试非特异性蛋白的吸附程度。 1毫克厘米-3磷酸盐缓冲盐水中蛋白质的浓度。在这些以实践为导向的测试条件下， 具有三（乙二醇）链（ EG 3）的 SAM 表现出不令人满意的蛋白质抗性，与 EG 4或更长的 OEG 链形成鲜明对比 。当将它们连接至长酰基链（16-巯基十六烷酸）而不是12-巯基十二烷或11-巯基十一烷时， EG 3的有效性 得以部分恢复。此外发现，（ⅰ） SAM 形成在20μ 中号 硫醇 与 500μ