1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 56026-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 1-(1-benzylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 56026-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: HQGXTZKYVCVNDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  413.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 碘 、 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到1-苄基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键氧化裂解为醛

  摘要：

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。

  DOI：

  10.1039/d0nj05832g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蛋白磷酸酶2A激活特性和神经保护作用的多能3-氨基甲基吲哚和7-氮杂吲哚的设计与合成

  摘要：

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.030

文献信息

• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...
• Novel 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodides are competitive antagonists for the human α4β2 and α7 nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Edwin G. Pérez、Cristian Ocampo、Dominik Feuerbach、Jhon J. López、Guibeth L. Morelo、Ricardo A. Tapia、Hugo R. Arias

  DOI：10.1039/c3md00042g

  日期：——

  This work presents the synthesis and the pharmacological characterization of a series of novel 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide derivatives at the human (h) α7 and α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). The inhibitory activity of the compounds was determined by Ca2+ influx assays on cells expressing either the hα7 or hα4β2 nAChR subtype. To determine whether the observed inhibitory activity is mediated by a competitive or non-competitive mechanism, additional radioligand binding assays were performed using [3H]methyllycaconitine, [3H]cytisine, and [3H]imipramine. The results established that the compounds inhibit the nAChRs by a competitive mechanism and that the potencies are higher for the hα7 nAChR compared to that for the hα4β2 nAChR. Substitutions with oxygenated functional groups on the benzene ring increase the receptor selectivity. In particular, the hydroxyl derivatives 4b and 4c present the highest selectivity for the hα7 nAChR subtype. Molecular docking results indicate that the hydroxyl group forms a hydrogen bond with the carbonyl group at α7-Gln116, but not at β2-Phe115, supporting the observed receptor selectivity at the molecular level.

  本研究介绍了一系列新型 1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-N,N,N-三甲基甲铵碘化物衍生物在人类（h）δ±7 和 δ±4δ²2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）上的合成和药理学特征。这些化合物的抑制活性是通过对表达 hα7 或 hα4β2 nAChR 亚型的细胞进行 Ca2+ 流入试验确定的。为了确定所观察到的抑制活性是由竞争性机制还是非竞争性机制介导的，还使用 [3H]methyllycaconitine、[3H]cytisine 和 [3H]imipramine 进行了额外的放射性配体结合试验。结果表明，这些化合物通过竞争机制抑制了 nAChRs，而且与 hα4β2 nAChR 相比，它们对 hα7 nAChR 的抑制作用更强。苯环上含氧官能团的取代增加了受体的选择性。特别是羟基衍生物 4b 和 4c 对 hδ7 nAChR 亚型的选择性最高。分子对接结果表明，羟基与δ±7-Gln116 处的羰基形成了氢键，而与δ²2-Phe115 处的羰基没有形成氢键，这在分子水平上支持了观察到的受体选择性。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES
  申请人：BIZBIOTECH CO LTD

  公开号：WO2005030121A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• Cornforth et al., Biochemical Journal, 1951, vol. 48, p. 591,595
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INDOLE-3-METHANAMINES USEFUL AS ANTI-DIABETIC, ANTI-OBESITY AND ANTI-ATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1992007829A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) The present invention provides novel compounds which are useful in the treatment of NIDDM, obesity, hypertension or atherosclerosis. This invention encompasses a compound of formula (I), wherein R1-R6 represent a variety of substituents, and a method of treatment of the above conditions.(FR) Nouveaux composés utilisés dans le traitement du diabète sucré indépendant de l'insuline (NIDDM), de l'obésité, de l'hypertension ou de l'athérosclérose. L'invention comprend un composé de formule (I), dans laquelle R1-R6 représentent toute une variété de substituants, ainsi qu'un procédé de traitement des conditions pathologiques susmentionnées.