6'-carboxymelibiose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-carboxymelibiose
• 英文别名: melibiouronic acid；GalA(a1-6)Glc；(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 356.284
• InChiKey: YOOPHLDCWPOWDX-YALRQVAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棉子糖 在 sodium hydroxide 、 D-galactose oxidase 、 碘 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 catalase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 6'-carboxymelibiose
  参考文献：
  名称：

  β-D-果糖呋喃糖基O-（α-D-吡喃半乳糖苷糖醛酸）-（1 ---- 6）-O-α-D-吡喃葡萄糖苷和O-（α-D-吡喃半乳糖苷糖醛酸）的制备与表征（1 ---- 6）-D-葡萄糖

  摘要：

  通过用D-半乳糖氧化酶处理棉子糖，然后用次碘酸盐制备β-D-果糖呋喃糖基O-（α-D-吡喃半乳糖苷糖醛酸）-（1 ---- 6）-O-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）氧化生成的醛。3的轻度酸水解得到O-（α-D-吡喃半乳糖苷糖醛酸）-（1-6）-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90135-6

文献信息

• Formation of Uronic Acid by Galactose Oxidase
  作者：Shuichi Matsumura、Akihiro Kuroda、Norihiko Higaki、Yukari Hiruta、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1747

  日期：1988.10.5

  The C-6 hydroxymethyl group of methyl d-galactopyranoside and oligosaccharides containing d-galactopyranosyl residues were found to be oxidized with oxygen by galactose oxidase to the corresponding carboxyl group via an aldehyde intermediate.

  甲基d-半乳糖吡喃糖苷和含有d-半乳糖吡喃糖残基的寡糖的C-6羟甲基组被发现可以在半乳糖氧化酶的作用下，与氧气反应，被氧化为相应的羧酸基团，经过一个醛的中间体。