3-hydroxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 162920-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-4-[(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)methyl]-cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-hydroxy-4-[(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 162920-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DCWYWHGRXREROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯佐卡因 、 3-hydroxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合有苯佐卡因的智能1,3-方酸菁染料：发红光，出色的稳定性和细胞生物成像

  摘要：

  强烈需要方酸染料强烈且可调节的发射，但是它遭受非荧光聚集，并且固有的化学不稳定性因此限制了其应用。在这里，结合苯佐卡因，我们合成了两个典型的1,3-SQ，即SQ1和SQ2，它们均以晶态发射，但在溶液中非常弱。从结构和DFT计算中，这种非典型发射行为归因于其氢键相互作用在晶态中占主导地位，而C–N单键变形引起的分子内运动则对溶液中的非弱发射产生响应。此外，还确认了红色发光的SQ2晶体的激发态分子间双质子转移（ESIDPT）。重要的是，SQ2在溶液和生物相容性方面表现出出色的针对亲核试剂的稳定性，从而无需任何封装即可成功应用于细胞生物成像。这项工作将有利于提高方酸菁染料在固态和生物学中的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107977
• 作为产物：
  描述：

  1-(1',3',3'-trimethylindolin-2-ylidenemethylene)-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b

文献信息

• A phenyl-removal strategy for accessing an efficient dual-state emitter in the red/NIR region guided by TDDFT calculations
  作者：Guomin Xia、Qingqing Shao、Kangli Liang、Yigang Wang、Lixia Jiang、Hongming Wang

  DOI：10.1039/d0tc02596h

  日期：——

  We report here a phenyl-removal strategy in TPE-merged squaraine dyes for accessing intense red/NIR emission in both solution and crystalline states, guided by in-depth TDDFT calculations.

  我们在这里报告了一种苯去除策略，用于在溶液和晶体状态下获得强烈的红外/近红外发射，这是由深入的TDDFT计算所指导的，这种策略是在TPE-合并的方酮染料中实现的。
• Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †
  作者：Shigeyuki Yagi、Yutaka Hyodo、Shinya Matsumoto、Naoki Takahashi、Hiroshi Kono、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/a907335c

  日期：——

  Novel unsymmetrical squarylium dyes which absorb in the near-infrared region were synthesized by a stepwise procedure via intermediate 4-substituted 3-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-diones. By introducing benz[c,d]indoline or benzo[b]pyran moieties at one end as an electron-donating component, the SQ dyes exhibited their absorption maxima at 739–821 nm with large molar absorption coefficients (log ε = 4.96–5.18) in CHCl3. The X-ray analysis for one of these dyes was also examined to confirm the overall structure of the unsymmetrical SQ dye.

  通过逐步合成方法，通过中间体4-取代的3-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮，合成了在近红外区域吸收的新型非对称方酸染料。在一端引入苯并[c,d]吲哚啉或苯并[b]吡喃基团作为电子供体组分，这些方酸染料在氯仿中表现出739至821纳米的吸收峰，摩尔吸收系数较大（log ε = 4.96至5.18）。还对其中一种染料进行了X射线分析，以确认非对称方酸染料的整体结构。
• Tetraphenylethylene-incorporated squaraine dyes: structural and theoretical insights into the diverse emission behaviors in solution and solid state
  作者：Qingqing Shao、Kangli Liang、Huan Ling、Yigang Wang、Zhihong Yan、Guomin Xia、Hongming Wang

  DOI：10.1039/c9tc06406k

  日期：——

  Endowing organic dyes with desired emissive behaviors in diverse states is of great importance for broad practical applications, but it remains a huge challenge. In this study, based on the incorporation of tetraphenylethylene (TPE) into squaraine dyes, we successfully synthesized 2TPE-SQ and TPE-SQ and both exhibited dual state emission with emission efficiencies (ΦPL) up to 0.33 and 0.75, respectively

  使有机染料在各种状态下具有所需的发射行为，对于广泛的实际应用而言非常重要，但仍然是巨大的挑战。在这项研究中，基于四苯基（TPE）的掺入方酸菁染料，我们成功地合成2TPE-SQ和TPE-SQ和与发射效率都显示出双态发射（Φ PL向上）到分别为0.33和0.75。结晶态的强烈发射可归因于高度受限的π-π堆积，而2TPE-SQ和TPE-SQ中分子内苯基运动的程度不同导致溶液中的微弱和中等排放。结合密度泛函理论（DFT）计算，提出了局部激发（LE）/扭曲分子内电荷转移（TICT）和激发态分子内质子转移（ESIPT）机理，并很好地解释了它们在溶液和晶体状态下的发射波长非常不同，分别。此外，还详细验证了这两种衍生物的其他发射行为，例如聚集引起的猝灭（ACQ），晶体诱导的发射增强（CIEE）和热/机械变色现象，所有这些结果都将为研究碳纳米管带来新的见解。溶液和固态的有机发光剂。
• Environment-sensitive indolenine-based hemisquaraine dyes: Synthesis, molecular structure, and spectral properties
  作者：Rostyslav P. Svoiakov、Olesia G. Kulyk、Iryna V. Hovor、Svitlana V. Shishkina、Anatoliy L. Tatarets

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111612

  日期：2023.11

  Environment-sensitive fluorescent dyes are widely used in biomedical research, clinical diagnostics, molecular and cellular biology, analytical and bioanalytical chemistry. Many sensing dyes in the series of cyanines, styryls, BODIPY, squaraines, fluoresceins, and rhodamines among others have been developed and employed for these applications. Meanwhile, push-pull hemisquaraine dyes have been only moderately

  环境敏感荧光染料广泛应用于生物医学研究、临床诊断、分子和细胞生物学、分析和生物分析化学。花青、苯乙烯基、BODIPY、方酸菁、荧光素和罗丹明等系列的许多传感染料已被开发并用于这些应用。与此同时，推拉式半方酸染料作为环境传感器仅得到了适度的探索。在此，我们开发了一系列含有甲氨基（MeH）、二甲氨基（MeMe）、苯氨基（PhH）、苯甲氨基（PhMe）和二苯氨基（PhPh）基团的半方菁染料。发现这些取代基强烈影响染料对H键形成、极性、pH、粘度以及牛血清白蛋白 (BSA) 的存在，有助于开发特定应用的传感器。
• Design and Synthesis of Near-Infrared Mechanically Interlocked Molecules for Specific Targeting of Mitochondria
  作者：Rabi Sankar Das、Pranab Chandra Saha、Nayim Sepay、Ayan Mukherjee、Sudipta Chatterjee、Samit Guha

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01922

  日期：2020.8.7

  The entrapment of squaraine (SQ) within a molecular container to form rotaxane has been shown to improve the dye stability and the fluorescence proficiency inside the mitochondria. The macrocycle provides shelter and protects the near-infrared (NIR) SQ chromophore from nucleophilic attacks made by the exposed thiol of Cys-containing mitochondrial proteins and mitochondrial glutathione. Herein a microwave-assisted template-directed clipping reaction on low-loading 2-chlorotrityl chloride resin is used to develop an NIR unsymmetrical squaraine rotaxane in high quantum yield.