4-(1,3,3-Trimethylindolin-2-ylidenemethyl)-3-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione | 162920-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3,3-Trimethylindolin-2-ylidenemethyl)-3-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-chloro-4-{(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)methyl}cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-chloro-4-[(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)methyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 162920-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: CZIHQLKHYXQUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3,3-Trimethylindolin-2-ylidenemethyl)-3-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以37%的产率得到3-hydroxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †

  摘要：

  通过逐步合成方法，通过中间体4-取代的3-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮，合成了在近红外区域吸收的新型非对称方酸染料。在一端引入苯并[c,d]吲哚啉或苯并[b]吡喃基团作为电子供体组分，这些方酸染料在氯仿中表现出739至821纳米的吸收峰，摩尔吸收系数较大（log ε = 4.96至5.18）。还对其中一种染料进行了X射线分析，以确认非对称方酸染料的整体结构。

  DOI：

  10.1039/a907335c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到4-(1,3,3-Trimethylindolin-2-ylidenemethyl)-3-chlorocyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †

  摘要：

  通过逐步合成方法，通过中间体4-取代的3-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮，合成了在近红外区域吸收的新型非对称方酸染料。在一端引入苯并[c,d]吲哚啉或苯并[b]吡喃基团作为电子供体组分，这些方酸染料在氯仿中表现出739至821纳米的吸收峰，摩尔吸收系数较大（log ε = 4.96至5.18）。还对其中一种染料进行了X射线分析，以确认非对称方酸染料的整体结构。

  DOI：

  10.1039/a907335c

文献信息

• Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †
  作者：Shigeyuki Yagi、Yutaka Hyodo、Shinya Matsumoto、Naoki Takahashi、Hiroshi Kono、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/a907335c

  日期：——

  Novel unsymmetrical squarylium dyes which absorb in the near-infrared region were synthesized by a stepwise procedure via intermediate 4-substituted 3-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-diones. By introducing benz[c,d]indoline or benzo[b]pyran moieties at one end as an electron-donating component, the SQ dyes exhibited their absorption maxima at 739–821 nm with large molar absorption coefficients (log ε = 4.96–5.18) in CHCl3. The X-ray analysis for one of these dyes was also examined to confirm the overall structure of the unsymmetrical SQ dye.

  通过逐步合成方法，通过中间体4-取代的3-羟基环丁-3-烯-1,2-二酮，合成了在近红外区域吸收的新型非对称方酸染料。在一端引入苯并[c,d]吲哚啉或苯并[b]吡喃基团作为电子供体组分，这些方酸染料在氯仿中表现出739至821纳米的吸收峰，摩尔吸收系数较大（log ε = 4.96至5.18）。还对其中一种染料进行了X射线分析，以确认非对称方酸染料的整体结构。