1-(1',3',3'-trimethylindolin-2-ylidenemethylene)-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione | 19205-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1',3',3'-trimethylindolin-2-ylidenemethylene)-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；ethoxy-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidenemethyl)-cyclobutenedione；1-Ethoxy-2-<1,3,3-trimethylindonyliden-(2)-methyl>-cyclobutendion
• CAS: 19205-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IGCRRDQWQPISLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1',3',3'-trimethylindolin-2-ylidenemethylene)-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-4-((1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池用半方石英染料的染料固定点的研究†

  摘要：

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η

  DOI：

  10.1039/c3ta15278b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1',3',3'-trimethylindolin-2-ylidenemethylene)-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于活癌细胞特异性溶酶体染色和多色细胞成像的红色荧光双靶向机械联锁分子的构建

  摘要：

  我们设计并合成了具有双重靶向功能的红色荧光机械联锁分子，用于活癌细胞特异性主动靶向，然后选择性内化和恶性溶酶体成像，以及实时跟踪、3D 和多色细胞成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02114

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2- vs 1,3-Squaraines
  作者：Elisabetta Ronchi、Riccardo Ruffo、Silvia Rizzato、Alberto Albinati、Luca Beverina、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/ol201093t

  日期：2011.6.17

  Squaraines have been known for many decades as very stable and versatile vis-NIR absorbing dyes. They have found applications for example as sensitizers in organic photovoltaics and photodetectors. The most common squaraine structure is the 1,3-regioisomer. Their 1,2-regiolsomers are seldom mentioned and unanimously regarded as side products. A facile direct synthesis of 1,2-squaraines, highlighting the role played by reaction conditions and electronic factors, is described. The first electrochemical characterization of these dyes is also shown.
• Design and Synthesis of Near-Infrared Mechanically Interlocked Molecules for Specific Targeting of Mitochondria
  作者：Rabi Sankar Das、Pranab Chandra Saha、Nayim Sepay、Ayan Mukherjee、Sudipta Chatterjee、Samit Guha

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01922

  日期：2020.8.7

  The entrapment of squaraine (SQ) within a molecular container to form rotaxane has been shown to improve the dye stability and the fluorescence proficiency inside the mitochondria. The macrocycle provides shelter and protects the near-infrared (NIR) SQ chromophore from nucleophilic attacks made by the exposed thiol of Cys-containing mitochondrial proteins and mitochondrial glutathione. Herein a microwave-assisted template-directed clipping reaction on low-loading 2-chlorotrityl chloride resin is used to develop an NIR unsymmetrical squaraine rotaxane in high quantum yield.
• Cho, Bong Rae; Je, Jong Tae; Lee, Seung Jae, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 10, p. 2141 - 2144
  作者：Cho, Bong Rae、Je, Jong Tae、Lee, Seung Jae、Lee, Sang Hae、Kim, Hyun Soo、Jeon, Seung Joon、Song, Ok-Keun、Wang

  DOI：——

  日期：——