all-trans-arachidonic acid | 506-32-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-trans-arachidonic acid
• 英文别名: 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (5Z,8Z,11E,14Z)-；Arachidonic acid；[3H]-arachidonic acid；Arachidonsaeure
• CAS: 506-32-1；7771-44-0；134001-95-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-QWKRSTSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49 °C (lit.)
• 沸点：
  169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  乙醇：≥10 mg/mL
• LogP：
  6.99

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CE6675000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

根据提供的信息，花生四烯酸（Arachidonic Acid）是一种重要的二十碳五烯酸（C20:5 n-6）。以下是关于花生四烯酸的一些关键点：

1. 化学结构与性质：花生四烯酸属于ω-6多不饱和脂肪酸，在人体内可以通过亚油酸经过一系列酶促反应转化而来。它在细胞信号传导、炎症反应等方面发挥重要作用。

2. 生物功能：

   • 花生四烯酸参与前列腺素和血栓素的合成，这两种物质对心血管系统有重要影响。
   • 它还参与脂质过氧化过程，可能与某些慢性疾病如动脉粥样硬化有关联。

3. 来源：主要来源于膳食中的动物性食品，如肉类、鱼类等。人体也可以通过亚油酸在体内合成。

4. 制备方法：

   • 化学合成法
     • 以油酸为原料，经过脱氢和链增长反应得到。
   • 微生物发酵法：利用被孢霉菌种进行发酵生产。

5. 安全性和毒性信息：花生四烯酸本身被认为是相对安全的营养物质。但过量摄入可能会影响某些健康指标。急性毒性和可燃性等特性也应引起注意。

6. 应用领域：

   • 食品工业中用作功能性食品添加剂。
   • 医药领域，用于治疗与花生四烯酸代谢异常相关的疾病（如炎症性疾病）。

7. 储存条件：建议在通风、低温和干燥环境下保存，并与其他食品原料分开存放以防止污染或变质。

综上所述，花生四烯酸是一种对人体生理过程有着重要作用的必需脂肪酸，在合理使用情况下可以为人类健康带来益处。但需要注意控制摄入量及正确存储方式来保证其安全性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 all-trans-arachidonic acid 生成 全反式花生四烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-trans arachidonic acid and its effect on rabbit platelet aggregation

  摘要：

  A simple and high-yielding method to convert natural all-cis PUFA derivatives to the corresponding all-trans geometrical isomers is described. The method is based on the thiyl radical-catalyzed cis-trans isomerization. The all-trans isomer of arachidonic acid was found to cause rabbit platelet aggregation at concentrations higher than 0.1 mM and inhibition of PAF-induced platelet aggregation in a concentration dependent manner with an IC50 in the micromolar range. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.109
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 异丙醇 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 0.67h， 以85%的产率得到all-trans-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all-trans arachidonic acid and its effect on rabbit platelet aggregation

  摘要：

  A simple and high-yielding method to convert natural all-cis PUFA derivatives to the corresponding all-trans geometrical isomers is described. The method is based on the thiyl radical-catalyzed cis-trans isomerization. The all-trans isomer of arachidonic acid was found to cause rabbit platelet aggregation at concentrations higher than 0.1 mM and inhibition of PAF-induced platelet aggregation in a concentration dependent manner with an IC50 in the micromolar range. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.109

文献信息

• Synthesis of all-trans arachidonic acid and its effect on rabbit platelet aggregation
  作者：Dimitris Anagnostopoulos、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Abdelouahid Samadi、Athanassia Siafaka-Kapadai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.109

  日期：2005.6

  A simple and high-yielding method to convert natural all-cis PUFA derivatives to the corresponding all-trans geometrical isomers is described. The method is based on the thiyl radical-catalyzed cis-trans isomerization. The all-trans isomer of arachidonic acid was found to cause rabbit platelet aggregation at concentrations higher than 0.1 mM and inhibition of PAF-induced platelet aggregation in a concentration dependent manner with an IC50 in the micromolar range. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.