ethyl 4-((2-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate | 509953-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((2-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-chloropyridin-3-yl)amino]benzoate；ethyl 4-[(2-chloropyridin-3-yl)amino]benzoate
• CAS: 509953-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: KOWHDUBHHHGATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((2-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 5-ethyl-5H-pyrido[3,2-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘吡啶 、 苯佐卡因 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-((2-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminations on 2-Chloro-3-iodo- and 2-Chloro-5-iodopyridine
  作者：Bert U. Maes、Kristof T. Loones、Tim H. Jonckers、Guy L. Lemière、Roger A. Dommisse、Achiel Haemers

  DOI：10.1055/s-2002-35579

  日期：——

  Regioselective palladium-catalyzed aminations with anilines on 2-chloro-3-iodo- and 2-chloro-5-iodopyridine have been performed with excellent yields and good selectivity. The use of a large excess of Cs2CO3 in combination with Pd-BINAP catalyst was essential to obtain sufficiently fast reactions. The mild conditions permit the presence of base sensitive functional groups. Moreover, the catalytic system developed also allows the arylamination of aryl iodides.

  在2-氯-3-碘和2-氯-5-碘吡啶上进行的区域选择性钯催化胺化反应，采用苯胺作为原料，取得了出色的产率和良好的选择性。使用过量的Cs2CO3结合Pd-BINAP催化剂是实现反应足够迅速的关键。温和的反应条件允许存在对碱敏感的官能团。此外，所开发的催化体系还支持芳基碘的芳基化反应。
• Pd-catalyzed intramolecular direct arylations at high temperature
  作者：Philippe Franck、Steven Hostyn、Beáta Dajka-Halász、Ágnes Polonka-Bálint、Katrien Monsieurs、Peter Mátyus、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.060

  日期：2008.6

  azaheteroaromatic C–Cl bonds and C(sp2)–H activation have been investigated at high reaction temperatures (180–200 °C). This allowed the fast (10–30 min) synthesis of a variety of azaheteroaromatic ring systems (dibenzo[f,h]phthalazine, dibenzo[f,h]cinnoline, benzofuro[2,3-d]pyridazine, 5H-pyridazino[4,5-b]indole, 7H-indolo[2,3-c]quinoline and 5H-δ-carboline) in moderate to good yields.

  在高反应温度（180-200°C）下，已研究了钯催化的环加氢卤化反应，涉及芳族C-Br或活化的氮杂杂芳族C-Cl键的氧化加成和C（sp 2）-H活化。这使得各种azaheteroaromatic环系统（二苯并[的快速（10-30分钟）的合成˚F，ħ ]酞嗪，二苯并[ ˚F，ħ ]噌啉，苯并呋喃并[2,3- d ]哒嗪，5 ħ -pyridazino [ 4,5- b ]吲哚，7 ħ吲哚并[2,3- c ^ ]喹啉和5- ħ -δ咔啉）在中度至良好的产率。
• Discovery of carbazole carboxamides as novel RORγt inverse agonists
  作者：Yafei Huang、Mingcheng Yu、Nannan Sun、Ting Tang、Fazhi Yu、Xiaoxia Song、Qiong Xie、Wei Fu、Liming Shao、Yonghui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.050

  日期：2018.3

  A novel series of carbazole carboxamides was discovered as potent RORγt inverse agonists using a scaffold hybridization strategy. Structure-activity relationship exploration on the amide linker, carbazole ring and arylsulfone moiety of the hybrid amide 3a led to identification of potent RORγt inverse agonists. Compound 6c was found to have a good RORγt activity with an IC50 of 58.5 nM in FRET assay

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。