3,5-Cyclo-ergosta-6,8(14),22-trien | 24352-51-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,5-Cyclo-ergosta-6,8(14),22-trien
• 英文别名: (1R,2R,5R,7S,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadeca-8,10-diene
• CAS: 24352-51-0
• 化学式: C₂₈H₄₂
• 分子量: 378.641
• InChiKey: IESQYBPJTJOIEI-WKHFTCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Cyclo-ergosta-6,8(14),22-trien 、 三氯乙酸 生成 麦角固醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  An i-Steroid Hydrocarbon from Ergosterol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a052
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-Cyclo-ergosta-6,8(14),22-trien
  参考文献：
  名称：

  一些类固醇磷酸盐和相关化合物

  摘要：

  描述了通过二氯氯代磷酸氯酯制备磷酸胆固醇基二氢；尽管该反应成功地制备了麦角甾醇酯和羊毛脂酰二氯磷酸酯，但胆固醇和硫代胆固醇的反应却失败了。已经制备了二胆固醇磷酸氯酯，但没有制备二麦角甾醇酯或二癸甾基磷酸氯酯。已经检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。硫代磷酰氯与胆固醇的反应产生了胆甾醇基硫代磷酸二氯酯，但是它不能被水解为磷酸盐。五硫化二磷处理胆固醇产生OO-二苯甲酸酯基二硫代磷酸氢盐与以前的报道相反。已经进行了在惰性有机溶剂中分解胆固醇的二氯磷酸氯酯的研究。

  DOI：

  10.1039/j39690002305

文献信息

• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。
• The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol
  作者：C. Brosa、C. Rodríguez-Santamarta、J. F. Pilard、J. Simonet

  DOI：10.1039/b100342i

  日期：——

  The reduction of the bulky enone 1 derived from ergosterol was performed in non-aqueous media without and with proton donor. A fairly stable anion radical was obtained and characterized. When 1 was reduced in the presence of an efficient proton donor (benzoic acid, trifluoroacetic acid) saturation of the double bond was achieved with reasonable yield. The overall process as a function of experimental conditions is discussed.

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。
• Studies of organophosphorochloridates. Part II. Reactions of steroid phosphorodichloridates
  作者：R. J. W. Cremlyn、N. A. Olsson

  DOI：10.1039/j39710002023

  日期：——

  The preparation of the following steroid phosphorodichloridates is described: cholestanyl, epicholestanyl, epicholesteryl, and the derivatives of methyl 3α-hydroxy-5β-chlolanate, and ergosta-8(14)en-3β-ol. The formation of the phosphorodichloridates was followed by t.l.c. Attempted phosphorylation of 3,5-cyclocholestan-6β-ol, and 6β-hydroxycholest-4-en-3-ol gave cholesteryl phosphorodichloridate and

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。
• 291. A modified procedure for the preparation of 3,5-cyclosteroids
  作者：M. S. Patel、W. J. Peal

  DOI：10.1039/jr9630001544

  日期：——
• Nakamiya, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1931, vol. 203, p. 255
  作者：Nakamiya

  DOI：——

  日期：——