2,3-dichloro-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone | 15707-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dichlor-5,6-dimethyl-[1,4]benzochinon；2,3-dichloro-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 15707-31-0
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: AYRNOTNKIMVGIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  248.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydro-benzo[1,4]dithiine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Use of Dithiine Derivatives in Crop Protection and the Protection of Materials

  摘要：

  本发明涉及利用新的和已知的二硫杂环己烷衍生物来控制不受欢迎的微生物，更具体地是植物病原真菌，在农作物保护、家庭和卫生部门以及材料保护方面的应用，还涉及新的二硫杂环己烷衍生物、其制备方法、其用途以及包含这些新的二硫杂环己烷衍生物的农作物保护组合物。

  公开号：

  US20110294662A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,3-dichloro-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  发现了一个新的杂环胺连接的质体醌类似物家族，用于抗菌评估。

  摘要：

  Tandon等人开发了一种以水为溶剂的绿色方法，合成了一系列称为PQ类似物（PQ1-13）的氨基苯醌。随后，在一组七个细菌菌株（三个革兰氏阳性细菌和四个革兰氏阴性细菌）和三个真菌中评估了所有PQ类似物的体外抗菌潜力。所有PQ类似物的抗真菌特性表明，四个类似物（PQ2，PQ9和PQ10对热带念珠菌有效，PQ11对白色念珠菌有效）具有有效的抗真菌活性。结果显示PQ9与临床流行的抗菌药物头孢呋辛相比，对表皮葡萄球菌具有相似的抗菌活性。PQ11对表皮葡萄球菌具有最高的抗菌活性，比头孢呋辛的抗菌活性高约四倍。由于其出色的活性，选择了PQ9和PQ11进行生物膜和细胞毒性评估的进一步研究。基于进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。此外，PQ9和PQ11在高浓度下对Balb / 3T3，HaCaT，HUVEC和NRK-52E细胞表现出细胞毒性作用（分别> 24和> 18μg/ mL）。因

  DOI：

  10.1002/ddr.21591

文献信息

• Novel plastoquinone analogs containing benzocaine and its analogs: structure‐based design, synthesis, and structural characterization
  作者：Nilüfer Bayrak、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı-Kara、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s11164-020-04384-5

  日期：2021.5

  halogenated PQ analogs (BrPQ1-6 and ClPQ1-6)) containing benzocaine and its analogs were designed and synthesized starting from the commercially available dimethylhydroquinone (1) with benzocaine and its analogs. The structures of all synthesized analogs were characterized by using spectroscopic methods. The in vitro antibacterial and antifungal activities were evaluated for the PQ analogs.

  将新的具有生物活性的有机分子或它们的类似物引入药学上重要的分子中，可以显着地发现和开发改善患者健康的药物。化学合成在药物研发中起着关键作用，旨在设计和构建具有药物所需的基本生物学活性的分子。因此，从市售的二甲基对苯二酚开始，设计并合成了含有苯佐卡因及其类似物的三个系列的新型PQ类似物（非卤代（PQ1-6）和卤代PQ类似物（BrPQ1-6和ClPQ1-6））。 （1）与苯佐卡因及其类似物。所有合成类似物的结构均通过光谱法表征。对PQ类似物的体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。
• [EN] DENDRON AND DENDRIMER, METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND METHOD OF PRODUCING A THIOACETAL COMPOUND<br/>[FR] DENDRON ET DENDRIMERE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DESDITS ELEMENTS, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN COMPOSÉ THIOACÉTAL
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO LTD

  公开号：WO2005092847A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A dendron or dendrimer, which has, as a recurring unit of each branch, a structure of formula (I): Wherein TC designates a linkage to a former generation in the direction to a focal point of the dendron or a core of the dendrimer; TT designates a linkage to a next generation in the direction to a terminal; X is a divalent group comprised of at least one heteroatom; L1 and L2 each are a divalent linking group; R is a hydrogen atom or a substituent; and a method of producing a dendron or a dendrimer; and a method of producing a thioacetal compound.

  树枝状大分子或树枝状聚合物，其每个分支都有一个作为重复单元的结构，其公式为(I)：其中TC表示与树枝状大分子或树枝状聚合物的焦点或核心的前一代的连接；TT表示与下一代的终点的连接；X是一个至少包含一个杂原子的二价基团；L1和L2各自是一个二价连接基团；R是一个氢原子或一个取代基；以及一种生产树枝状大分子或树枝状聚合物的方法；以及一种生产硫缩醛化合物的方法。
• Hoveyda-Type Quinone-Containing Complexes - Catalysts to Prevent Migration of the Double Bond under Metathesis Conditions
  作者：Anna Kajetanowicz、Mariusz Milewski、Joanna Rogińska、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201601344

  日期：2017.1.18

  Hoveyda-type complexes have been synthesised and fully characterised. Their ability to suppress undesired double-bond migration along the carbon chain during metathesis reactions was examined. It was proved that these catalysts decrease the amounts of undesired side-products with a shifted double bond in the reaction mixture.

  已经合成并充分表征了三种新的含有醌的 Hoveyda 型配合物。检查了它们在复分解反应期间抑制不希望的双键沿碳链迁移的能力。已证明这些催化剂减少了反应混合物中具有移位双键的不需要的副产物的量。
• Discovery and structure–activity relationship of plastoquinone analogs as anticancer agents against chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Halil I. Ciftci、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Mohamed O. Radwan、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç F. Tuyun

  DOI：10.1002/ardp.201900170

  日期：2019.12

  (AQ1–18) based on the structural analogs of plastoquinones were synthesized and the structure–activity relationship against chronic myelogenous leukemia activity was examined. All of the synthesized compounds were tested for their cytotoxic effects on different leukemic cell lines. Of interest, AQ15 exhibited a better selectivity than the reference drug imatinib on cancer cells. Owing to this, AQ15 was selected

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割
• Design, synthesis, characterization, and antimicrobial activity of novel piperazine substituted 1,4-benzoquinones
  作者：Mahmut Yıldız

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127422

  日期：2020.3

  amine substituted and halogen containing 1,4-benzoquinone molecules have attracted a significant attention because of the efficient biological activities. Thus, novel chlorinated/unchlorinated and piperazine substituted dimethyl-1,4-benzoquinone derivatives (4a-h and 5a-h) were designed, synthesized and characterized in the present paper. Furthermore, antibacterial and antifungal activity performances

  摘要 近年来，胺取代和含卤素的1,4-苯醌分子因其高效的生物活性而受到广泛关注。因此，本文设计、合成和表征了新型氯化/未氯化和哌嗪取代的二甲基-1,4-苯醌衍生物（4a-h 和 5a-h）。此外，使用参考抗菌物质的 MIC（最小抑制浓度）值比较和评估新产品的抗菌和抗真菌活性性能。与头孢呋辛（针对表皮葡萄球菌的 MIC = 9.8 μg/mL）和阿米卡星（针对大肠杆菌的 MIC = 128.0 μg/mL）相比，4a 和 4b 的化合物具有高度效力，MIC 值为 4.88 μg/mL 和 78.12 μg/mL。粪），分别。结构中氯原子的存在似乎是必不可少的，因为与未氯化产品相比，大多数氯化化合物表现出更高的活性。另一方面，在抗真菌活性方面观察到相反的趋势，未氯化衍生物的 MIC 值在大多数情况下低于氯化衍生物。根据获得的结果，虽然氯化衍生物，特别是 4a 和 4b，可以被认为是潜在的抗菌剂，与参考药物相比，其