4-(Prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one | 124747-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one
• CAS: 124747-44-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HFSKCDLINDPYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo-1 dimethyl-3,3 butanone-2 、 4-(Prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 silver nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以65 mg的产率得到1-(1-allyl-5-(tert-butyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高速振动研磨促进了包含两个或三个吡咯单元的对称骨架的合成。

  摘要：

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.190
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 乙酰丙酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 mg的产率得到4-(Prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高速振动研磨促进了包含两个或三个吡咯单元的对称骨架的合成。

  摘要：

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.190

文献信息

• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要
• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。
• Synthesis of new adducts and co-ordination complexes of zirconium and titanium containing β-aminoketone ligands. Crystal structures of isostructural adducts MCl4·2PriHNCMeCHCMeO (M = Ti or Zr) and the complex [Zr(PhNCMeCHCMeO)2Cl2]
  作者：David Jones、Andrew Roberts、Kingsley Cavell、Wilhelm Keim、Ulli Englert、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a707422k

  日期：——

  determinations of the isostructural compounds ZrCl4·2PriHNCMeCHCMeO and TiCl4·2PriHNCMeCHCMeO indicated an octahedral co-ordination environment around the metal with the trans monodentate N–O ligands bound through the oxygen only. Strong intramolecular hydrogen bonding of the hydrogen on the nitrogen with the ligand oxygen is consistent with a ligand immonium enolate structure. An X-ray study of the

  MCl 4（M = Zr或Ti）与β-氨基酮HL（R 1 HNCR 2 CHCR 3 O; R 2  = R 3  = Me; R 2  = Me，R 3  = CF 3）反应生成双（配体） ）加合物MCl 4 ·2HL（M = Zr，R 1  = Pr i或Ph; R 2  = R 3  = Me;或R 1  = Pr i，R 2  = Me，R 3  = CF 3 ; M = Ti，R 1  = Pr i或CH 2 CH CH 2，R 2  = R 3  = Me）。MCl 4与β-氨基酮配体的碱金属盐反应生成双（配体）配合物[M（R 1 NCMe CHCMe O）2 Cl 2 ]（M = Zr，R 1  = Ph，p -ClC 6 H 4，p -MeOC 6 H 4或Pr i； M = Ti，R 1  = Ph或p -MeOC 6 H 4）。同构化合物ZrCl 4 ·2Pr i的晶体结构测定HNCMe
• Simple and efficient synthesis of 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates catalyzed by copper(II) nitrate trihydrate under solvent-free conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.1007/s00706-007-0832-x

  日期：2008.7

  A simple, efficient and environmentally begin method has been developed for the synthesis of 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates through the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of Cu(NO(3))(2) center dot 3H(2)O under solvent-free conditions.
• Efficient Synthesis of Alkyl β-Diketimines
  作者：Alexander Z. Bradley、David L. Thorn、Gerald V. Glover

  DOI：10.1021/jo801691m

  日期：2008.11.7

  A general synthesis for the preparation of alkyl N,N'-beta-diketimines has been developed. The method reported here demonstrates the use of dimethyl sulfate for conversion of enaminoketones to beta-diketimines. The reaction can be performed without solvent, providing good yields.