4-acetyl-N-allylbenzenesulfonamide | 749920-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-allylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-acetyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 749920-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD06337024
• 分子量: 239.295
• InChiKey: VDOBFGQBKQQCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-allylbenzenesulfonamide 在 三乙基硼 、 碘 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 、 丙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetyl-N-allylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索超强酸促进脂肪族含氮化合物的骨骼重组

  摘要：

  含异丙基的含氮化合物的重排允许骨架重组为环状和伸长的官能化系统。显示了前所未有的串联 C−N 键断裂/通过双阳离子的生成形成 C−C 和 C−N 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202316458

文献信息

• Alkene Carboarylation through Catalyst‐Free, Visible Light‐Mediated Smiles Rearrangement
  作者：David M. Whalley、Hung A. Duong、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/chem.201805712

  日期：2019.2.6

  A light‐mediated Truce–Smiles arylative rearrangement is described that proceeds in the absence of any photocatalyst. The protocol creates two C−C bonds from simple starting materials, with the installation of an aryl ring and a difluoroacetate moiety across unactivated alkenes. The reaction proceeds via a radical mechanism, utilizing a light‐mediated reduction of ethyl bromodifluoroacetate by N,N

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。
• Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、F. Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Alfonso Maresca、Sebastien Thibaudeau、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2011.638921

  日期：2012.12.1

  A series of benzofused sultams and fluorinated benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF(5) from simple N-allylic derivatives. Almost all of these original compounds showed micromolar inhibitory activities against carbonic anhydrases I and II. The fluorinated derivatives inhibit better the tumor-associated isoforms IX and XII, and one of the tested compounds showed inhibition in the

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。
• Superelectrophilic Activation in Superacid HF/SbF₅ and Synthesis of Benzofused Sultams
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Fabien Zunino、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/ol9029287

  日期：2010.2.19

  The synthesis of benzofused sultams and/or fluorinated sulfonamides, starting from N-allylic sulfonamides, was performed in superacid HF/SbF5, through superelectrophilic activation. A dramatic effect of superacid composition on the selectivity of the reaction was shown and applied to the synthesis of cyclic 4-aminobenzenesulfonamides.
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Exploring Superacid‐Promoted Skeletal Reorganization of Aliphatic Nitrogen‐Containing Compounds
  作者：Maxime Artault、Thomas Cantin、Mélissa Longuet、Kassandra Vitse、Christ Daniel Matatu Mbengo、Frédéric Guégan、Bastien Michelet、Agnès Martin‐Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202316458

  日期：2024.1.2

  The rearrangement of isopropyl-containing nitrogen-containing compounds allows the skeletal reorganization to cyclic and elongated functionalized systems. An unprecedented tandem C−N bond cleavage / C−C and C−N bond formation through the generation of a dication is shown.

  含异丙基的含氮化合物的重排允许骨架重组为环状和伸长的官能化系统。显示了前所未有的串联 C−N 键断裂/通过双阳离子的生成形成 C−C 和 C−N 键。