Boc-Ile-NHAll | 1009839-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-NHAll
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-isoleucine-allylamide；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1009839-32-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: HMFVKCYTXXCWRS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-NHAll 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,6S,9S,E)-6-benzyl-3-((S)-sec-butyl)-12-hydroxy-9-methyl-1,4,7,10-tetraazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 丙烯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.03h， 以100%的产率得到Boc-Ile-NHAll
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Paliurine E的全合成。通过Ene-Enamide RCM进行大环化的见解

  摘要：

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。

  DOI：

  10.1021/jo702092x

文献信息

• Tandem Asymmetric Cycloaromatization/ Intramolecular Pictet‐Spengler‐Type Reaction. An Entry to Polycyclic Pyrroles
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Fernando Rabasa‐Alcañiz、Santiago Díaz‐Oltra、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202200399

  日期：2022.9.6

  The asymmetric synthesis of tetracyclic pyrroles bearing a tetrasubstituted carbon stereocenter has been accomplished through a one-pot sequence that comprises a cross metathesis reaction followed by a tandem cycloisomerization/ intramolecular Pictet-Spengler-type reaction. This sequence took place on conveniently functionalized chiral amino acids to render the final products in good overall yields

  具有四取代碳立体中心的四环吡咯的不对称合成是通过一锅法完成的，该序列包括交叉复分解反应，然后是串联环异构化/分子内 Pictet-Spengler 型反应。该序列发生在方便功能化的手性氨基酸上，以使最终产品具有良好的总产率和高达 20:1 的非对映选择性。那些含有吡咯的支架存在于多种生物学相关的化合物中。
• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Biologically Active Peptidomimetics of Apicidin A
  作者：Prashant H. Deshmukh、Carsten Schulz-Fademrecht、Panayiotis A. Procopiou、David A. Vigushin、R. Charles Coombes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/adsc.200600421

  日期：2007.1.8

  macrocyclic peptidomimetics are reported, which employ iterative peptide coupling followed by high yielding ring-closing metathesis (RCM) as the key cyclization step. The target macrocyclic compounds include examples containing a (2S)-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) residue as analogues of apicidin A, a known potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor. These showed modest levels of biological activity

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。
• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Paliurine E. Insights into Macrocyclization by Ene−Enamide RCM
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo702092x

  日期：2008.2.1

  The total synthesis of (−)-paliurine E is described in 14 steps and 11% overall yield. The first successful application of ene−enamide ring-closing metathesis for macrocyclization serves as the foundation for this synthesis and allowed for a straightforward installation of the challenging cyclic enamide together with the macrocycle. In the course of these synthetic studies, we also found that very

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。