5-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one | 24284-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-3H-indol-2-one；5-Chloro-3-hydroxy-3-phenyl-2-indolinone；5-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 24284-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: ZAKUKJAHRBAVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的羟吲哚与原位生成的邻醌甲基化物的有机催化立体选择性共轭加成

  摘要：

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.069
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-phenylindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下 3-取代 Indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 过氧化

  摘要：

  已经在无金属条件下通过自由基偶联反应开发了 3-取代 indolin-2-ones 的 AC(sp3)-H 过氧化反应。使用叔丁基过氧化氢既作为氧化剂又作为过氧化试剂与 3-取代的 indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 键偶合，可以在不使用任何添加剂的情况下形成新的 C-O 键。这种简单的策略为 3-peroxyindolin-2-ones 提供了一种绿色有效的方法，产量中等至极好。得到的 3-peroxyindolin-2-ones 可以进一步转化为 3-hydroxyindolin-2-ones。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591520

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′-Diaryloxindoles
  作者：Amol B. Gade、Pradip N. Bagle、Popat S. Shinde、Vipin Bhardwaj、Subhrashis Banerjee、Ajit Chande、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201801650

  日期：2018.5.14

  Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay.

  报道了使用手性布朗斯台德酸催化剂合成手性3,3'-二芳基吲哚的烷基芳基醚中的第一个有机催化不对称的1,3-烷基转移。初步结果显示，通过使用MTT分析，3,3'-二芳基吲哚的每个对映异构体和外消旋混合物对HeLa细胞系均表现出不同的抗增殖活性。
• 一种3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制 备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107686460B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明提供一种工艺简单、高效廉价的制备3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物1a为原料，在室温及TEMPO和/或其类似物2a的促进下，方便地并以优异的产率制备获得3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物I。其反应式如下：
• 一种水相中3-羟基-2-吲哚酮衍生物的制备方 法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108409630B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种水相中3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物的合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物(1a)、式2a的化合物、十二烷基硫酸钠(SDS)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物3‑羟基‑2‑吲哚酮衍生物(I)；
• 一种水相中3-过氧基-2-吲哚酮类化合物的制 备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN109776387B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为反应溶剂，与过氧化叔丁醇在一定温度及空气条件下反应以高收率制备获得3‑过氧基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明方法不使用任何添加剂，在绿色溶剂中实现C(sp3)‑H键的过氧化反应，具有合成及后处理工艺简单、低成本、环境友好的优点。