2-bromo-2,2-difluoro-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide | 198547-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-allyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamide；2-bromo-2,2-difluoro-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 198547-62-5
• 化学式: C₅H₆BrF₂NO
• 分子量: 214.01
• InChiKey: DUFXSLMWYOUJRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 甲醇 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 水 、 sodium hydride 、 4-dimethylaminomethyl-pyridine 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.75h， 生成 tert-butyl {[5-(2-cyanopyridin-3-yl)-4-fluoro-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]methyl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108380

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 丙烯胺 反应 14.0h， 以100%的产率得到2-bromo-2,2-difluoro-N-(prop-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯衍生物以找到有效且持久抑制胃酸分泌的有效钾竞争性酸阻滞剂

  摘要：

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.034

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Generation and intramolecular cyclization of difluoroalkyl radicals via single electron transfer from the benzeneselemolate anion: Synthesis of α,α-difluoro-γ-lactams
  作者：Kenji Uneyama、Takeo Yanagiguchi、Hideki Asai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10073-9

  日期：1997.11

  Several α,α-difluoro-γ-lactams (2) were prepared by radical cyclization of amides (1) which were initiated by a single electron transfer (SET) process from the benzeneselenolate anion. Deselenation of these lactams (2) gave the corresponding α,α-difluoro-β-exomethylene lactams (8).

  几个α，α-二氟- γ-内酰胺类（2）通过酰胺（自由基环化来制备1这是由一个单电子转移（SET）过程中从benzeneselenolate阴离子引发）。这些内酰胺（2）的脱硒得到相应的α，α-二氟-β-异亚甲基内酰胺（8）。
• Pyrrole compounds
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080262042A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R 1 is an optionally substituted cyclic group, R 2 is a substituent, R 3 is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 6 and R 6′ are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0-3, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用和显示抗溃疡活性的化合物，其由式（I）表示，其中R1是一个可选取代的环烷基，R2是一个取代基，R3是一个可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R4和R5分别是氢原子、可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R6和R6'分别是氢原子或烷基，n为0-3的整数，或其盐。
• Difluoroalkylative carbonylation of alkenes to access carbonyl difluoro-containing heterocycles: convenient synthesis of gemigliptin
  作者：Zhi-Peng Bao、Youcan Zhang、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-022-1439-1

  日期：2023.1

  industries. Hence, rapid and efficient construction of fluorinated heterocycles remains highly demanded. Herein, a difluoroalkylative carbonylative cyclization of unactivated alkenes and ethylene gas enabled by palladium catalysis has been developed for the first time toward the synthesis of α-carbonyl difluoro-modified glutarimides. This procedure can also be applied to the synthesis of GeMigliptin which

  氟化杂环化合物在制药和农用化学工业中发挥着至关重要的作用。因此，仍然迫切需要快速有效地构建氟化杂环。在此，首次开发了通过钯催化实现的未活化烯烃和乙烯气体的二氟烷基化羰基化环化反应，用于合成 α-羰基二氟修饰的戊二酰亚胺。该程序也可应用于 GeMigliptin 的合成，GeMigliptin 是一种批准用于治疗 2 型糖尿病的药物。
• Multicomponent remote C(sp2)–H bond addition by Ru catalysis: An efficient access to the alkylarylation of 2H-imidazoles
  作者：Yi Luo、Lin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109648

  日期：2024.2

  Sequential CH bond addition with two different coupling partners is a powerful method for the rapid and modular construction of complex molecules based on simple starting materials. Herein, an efficient ruthenium-catalysed multicomponent long-range CH functionalization of 2-imidazoles was developed. This protocol showed good substrate suitability and yielded alkyl arylation products with potential

  使用两个不同的偶联伙伴进行连续的 CH 键加成是基于简单起始材料快速、模块化构建复杂分子的有效方法。在此，开发了一种高效的钌催化的 2-咪唑多组分长程 CH 官能化。该方案显示出良好的底物适用性，并产生具有潜在生物活性的烷基芳基化产物。