(furan-2-ylethynyl)trimethylsilane | 40231-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-2-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethynylfuran；2-(furan-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 40231-01-4
• 化学式: C₉H₁₂OSi
• 分子量: 164.279
• InChiKey: MAXFDUCWYBVSMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-ylethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-乙炔呋喃
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的水杨酸衍生物和芳基乙炔脱氧/环化合成黄酮类化合物

  摘要：

  通过使用二苯硫醚作为氧转移试剂，水杨酸衍生物与芳基乙炔的脱氧/环化反应，开发了一种可见光诱导的黄酮类化合物合成光催化策略。在对照实验的基础上，提出了可见光诱导自由基偶联环化的机理。该方案以良好的收率获得了51种黄酮类化合物，并已成功应用于一些天然黄酮类化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc01538b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘呋喃 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以1.25 g的产率得到(furan-2-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。该类化合物具有高效及选择性的抑制细胞周期依赖性激酶(Cdks)CDK4和CDK6的活性，进而通过抑制CDK4/CDK6阻止肿瘤细胞分裂。因此，本发明的化合物能够用于CDK4和CDK6所参与细胞周期控制失调导致各种疾病，特别适用于恶性肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN105622638B

文献信息

• New acetylenic furan derivatives: synthesis and anti-inflammatory activity
  作者：Gilson Zeni、Diogo S Lüdtke、Cristina W Nogueira、Rodrigo B Panatieri、Antonio L Braga、Claudio C Silveira、Hélio A Stefani、Joao B.T Rocha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01984-0

  日期：2001.12

  A series of acetylenic furan derivatives have been synthesized via Pd-catalyzed coupling reactions of 2-(alkyltelluro)furan with several terminal alkynes. These compounds showed good anti-inflammatory activity in the carrageenin-induced rat paw edema assay. This represents a new and efficient method for the synthesis of pharmacologically active compounds.

  通过2-（烷基碲基）呋喃与几个末端炔烃的Pd催化的偶联反应，已经合成了一系列炔属呋喃衍生物。这些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出良好的抗炎活性。这代表了合成药理活性化合物的一种新的有效方法。
• Copper-Catalyzed Cross- and Carbonylative Coupling Reactions of ­Alkynyliodonium Salts with Organoboronic Acids and Organostannanes
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Hong Kweon、Pil-Su Ho、Sin-Cheol Kang、Gong Yeal Lee

  DOI：10.1055/s-2005-918934

  日期：——

  Copper-catalyzed cross- and carbonylative coupling ­reactions have been achieved in the reaction of a variety of alkynyl­iodonium salts with arylboronic acids and organostannanes under the mild reaction conditions in high yield. Our investigation shows that the alkynylidonium tetrafluoroborates are more efficient than those of triflates and tosylates.

  铜催化的交叉和羰基化偶联反应已成功实现，反应中多种炔基碘鎓盐与芳基硼酸和有机锡化合物在温和的反应条件下高产率反应。我们的研究表明，炔基碘鎓四氟硼酸盐的效率优于三氟甲磺酸盐和对甲苯磺酸盐。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND MITOCHONDRIAL DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES LES UTILISANT POUR LE TRAITEMENT DE MALADIE NEURODEGENERATIVE ET MITOCHONDRIALE
  申请人：MITOKININ LLC

  公开号：WO2015123365A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present disclosure is directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disease and/or mitchonodrial disease including Parkinson's disease and Leigh's disease.

  本公开涉及部分化合物或其药用盐，用于治疗和/或预防神经退行性疾病和/或线粒体疾病，包括帕金森病和雷氏病。
• Remarkable Ligand Effect on Rh-Catalyzed C–H-Active [3 + 2] Annulation of Ketimines and Alkynes
  作者：Yan Shi、Yong Fang、Xu Zhao、Chengfeng Zhu、Xiang Wu、Xiaoming Yang、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01768

  日期：2020.6.19

  Externally added ligands were first found to have a significant impact on the Rh-catalyzed C–H-active [3 + 2] annulation of ketimines and alkynes. Olefin ligands have shown remarkable promotion effect for this reaction. The olefin promoted the reaction by increasing both the turnover rate and conversion of [Cp*RhCl2]2 in the formation of rhodacycle in the C–H activation step.

  首先发现外部添加的配体对Rh催化的酮亚胺和炔烃的C–H活性[3 + 2]环化有重要影响。烯烃配体对该反应显示出显着的促进作用。烯烃通过在C–H活化步骤中形成Rhodacycle时提高周转率和[Cp * RhCl 2 ] 2的转化率来促进反应。
• Dative Directing Group Effects in Ti-Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis: Chemo- and Regioselective Alkyne Heterocoupling
  作者：Hsin-Chun Chiu、Xin Yi See、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acscatal.8b04669

  日期：2019.1.4

  found to play a key role in controlling the regioselectivity of alkyne insertion and [2+2] cycloaddition in Ti-catalyzed [2+2+1] pyrrole synthesis and Ti-catalyzed alkyne hydroamination. TMS-protected alkynes with pendent Lewis basic groups can invert the regioselectivity of TMS-protected alkyne insertion, leading to the selective formation of highly substituted 3-TMS pyrroles. The competency of various

  研究发现，在Ti催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成和Ti催化的炔烃加氢胺化反应中，过渡性的基质-Ti相互作用在控制炔烃插入的区域选择性和[2 + 2]环加成中起关键作用。具有悬垂的Lewis碱性基团的TMS保护的炔烃可以逆转TMS保护的炔烃插入的区域选择性，从而导致选择性形成高度取代的3-TMS吡咯。研究了各种潜在的导向基团的能力，发现可以通过改变催化剂路易斯酸度，导向基团的碱度或导向基团的链长来调节导向基团的作用。Ti催化剂没有探索出直接的导向基团效应，这项研究证明了在调节选择性方面，潜在的底物与Ti相互作用的潜在能力。