2-methyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 47074-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2-Methyl-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione
• CAS: 47074-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: CGPKMLRLNIMGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 以 苯 为溶剂， 生成 苯乙酮 、 苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1,5-二酮的光化学

  摘要：

  1,R/sup 1/ = R/sup 2/ = H, 2,R/sup 1/ = H的结构的酮1-3的光化学；R/sup 2/ = CH/sub 3/, 3,R/sup 1/ = CH/sub 3/；R/sup 2/ = H，已在室温下通过使用量子产率和激光闪光光解技术在溶液中进行了检测。两个发色团之间的三重态能量迁移导致完全激发平衡。在 3 的情况下，两个三重态已被表征，反映了邻甲基苯甲酰基发色团的顺式和反式构象。三重态衰变中产生的双自由基寿命约为。在湿乙腈中为 50 ns，对于 1 和 2 为 430 ns，在 3 的情况下为 430 ns，这是从苄基氢中提取的结果。双自由基由 2 产生，量子产率为 1.0；然而，即使在极性羟基溶剂中，产率也相当低。

  DOI：

  10.1021/ja00522a048
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxycyclopropane 在 potassium carbonate 、 manganese(III) tris(2-pyridinecarboxylate) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙醇衍生物用 2-吡啶羧酸锰 (III) 氧化生成 β-羰基自由基及其与富电子和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.819

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenes with Aryl Methyl Ketones in Ionic Liquids: Direct Access to Cyclopropanes
  作者：Pietro Cotugno、Antonio Monopoli、Francesco Ciminale、Antonella Milella、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/anie.201408245

  日期：2014.12.1

  Cu(OAc)2, and dioxygen in molten tetrabutylammonium acetate (TBAA) promotes an unusual cyclopropanation reaction between aryl methyl ketones and styrenes. The process is a dehydrogenative cyclizing coupling that involves a twofold CH activation at the α‐position of the ketone. The substrate scope highlights the flexibility of the catalyst; a reaction mechanism is also proposed.

  熔融乙酸四丁铵（TBAA）中Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和双氧的组合使用会促进芳基甲基酮和苯乙烯之间异常的环丙烷化反应。该过程是脱氢环化偶联，涉及在酮的α-位上的两倍CH活化。底物范围突出了催化剂的灵活性。还提出了反应机理。
• Enaminone Intermediate in the One-Methylene Incorporated Dimerization Reaction of Ketone Enolate. Cross Reaction to Unsymmetrical 1,5-Diketones
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Tsuneo Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1987.1775

  日期：1987.9.5

  An enaminone has been isolated as an intermediate from the one-methylene incorporated dimerization reaction of ketone enolate using N-phenyl-N-methylformamide. The reaction of the enaminone with the other ketone enolates gives unsymmetrical 1,5-diketones in good yields.

  已经从酮烯醇化物使用 N-苯基-N-甲基甲酰胺的一亚甲基结合的二聚反应中分离出作为中间体的烯胺酮。烯胺酮与其他酮烯醇化物的反应以良好的产率得到不对称的 1,5-二酮。
• Generation of β-Keto Radicals from Cyclopropanols Catalyzed by AgNO₃
  作者：Shunsuke Chiba、Zhengyan Cao、Serry Atta Atta El Bialy、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2006.18

  日期：2006.1

  Various β-keto radicals are generated from cyclopropanols by treatment with a catalytic amount of AgNO3 and (NH4)2S2O8 as a reoxidant in the presence of pyridine. Thus, generated β-keto radicals react with alkenes to yield addition products.

  通过用催化量的硝酸银和重铬酸铵作为氧化剂在吡啶存在下处理环丙醇，可以生成各种β-酮自由基。生成的β-酮自由基与烯烃反应，生成加成产物。
• Palladium mediated one-pot synthesis of 3-aryl-cyclohexenones and 1,5-diketones from allyl alcohols and aryl ketones
  作者：Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Sushanta Kumar Meher、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d0ob02515a

  日期：——

  One-pot synthesis of Robinson annulated 3-aryl-cyclohexenones from allyl alcohols and ketones using palladium is reported. Long chain aliphatic or aryl substitutions at the C1 position of allyl alcohol result in the formation of 1,5-diketone products. This simple one-pot method avoids the use of highly electrophilic vinyl ketones.

  报道了使用钯从烯丙醇和酮一锅法合成罗宾逊环化的3-芳基-环己烯酮。烯丙醇C1位置的长链脂族或芳基取代导致形成1,5-二酮产物。这种简单的一锅法避免了使用高度亲电的乙烯基酮。