1-phenyl-1-trimethylsiloxycyclopropane | 38858-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-trimethylsiloxycyclopropane
• 英文别名: trimethyl(1-phenylcyclopropoxy)silane；Silane, trimethyl[(1-phenylcyclopropyl)oxy]-；trimethyl-(1-phenylcyclopropyl)oxysilane
• CAS: 38858-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: QEXYYHNKGDKEJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxycyclopropane 在 mercury(II) diacetate 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 生成 1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基环丙烷与乙酸汞的反应合成β-巯基酮，并将其转化为α-亚甲基酮和γ-酮酸酯

  摘要：

  通过与乙酸汞的反应，将甲硅烷氧基环丙烷定量地转化为β-乙酰氧基汞的酮。依次用氯化钯或氯化钯/一氧化碳进行处理，分别得到高收率的α-亚甲基酮或γ-酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92884-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-1-trimethylsiloxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A facile cyclopropanol synthesis from β-halo ester with grignard reagent-samarium(II) diiodide couple

  摘要：

  Transformation of alpha,beta-halo ester to the cyclopropanols by a coupled reagent of samarium(II) diiodide with Grignard reagent in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoric triamide was very successfully under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80567-p

文献信息

• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel–Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Hiroko Kakuda、Tatsuhiro Akimoto、Akihiro Shimajiri、Minori Morishita、Akihiko Hatano、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.120

  日期：2006.5

  The reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride in electron-rich aromatic compounds causes the Friedel–Crafts alkylation to produce allylated or cyclopropylated aromatic compounds.

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫在富电子芳族化合物中的反应导致Friedel-Crafts烷基化反应生成烯丙基化或环丙基化的芳族化合物。
• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Copper(II)-Mediated Ring Opening/Alkynylation of Tertiary Cyclopropanols by Using Nonmodified Terminal Alkynes
  作者：Bu-Qing Cheng、Si-Xuan Zhang、Yan-Ying Cui、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Haiyan Xu、Guo-Zhi Han、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01828

  日期：2020.7.17

  opening/alkynylation of cyclopropanol by employing inexpensive and commercially available terminal alkyne is developed. The reactions proceeded efficiently to afford synthetically useful alk-4-yn-1-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance. Control experiments showed that the reaction presumably proceeds via the formation of intermediates of copper homoenolate and/or alkynylcopper

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。
• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。