(S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4E-pentenoic acid | 170943-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4E-pentenoic acid
• 英文别名: (E,3S)-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-enoic acid
• CAS: 170943-63-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: JJNKRABMNRHMNX-SMMXGFFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4E-pentenoic acid 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (5S,3'S,9'S,10'R)-korormicin
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  butyl (E)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4E-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

文献信息

• Use of Acid Fluorides Increases the Scope of the Reductive Acylation of Esters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol049333h

  日期：2004.5.1

  The use of acyl fluorides in the Rychnovsky reductive acylation of esters allows a variety of esters to be converted to their corresponding alpha-acyloxy ethers in good to excellent yields, without the need to sacrifice an extra equiv of carboxylic acid functionality.
• Yan, Tu-Hsin; Hung, An-Wei; Lee, Hui-Chun, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 691 - 700
  作者：Yan, Tu-Hsin、Hung, An-Wei、Lee, Hui-Chun、Liu, Wen-Hung、Chang, Chii-Shin

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Korormicin
  作者：Yuichi Kobayashi、Shinya Yoshida、Yuji Nakayama

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

  日期：2001.5

  (5S)-4 and both enantiomers of acid 5 and of boronate ester 7. Lactone (5S)-4 and boronate 7 with (9′S,10′R) and (9′R,10′S) chiralities were prepared through asymmetric dihydroxylation of olefins 11 and 30, respectively, with AD-mix-α or -β. Compounds (3′R)- and (3′S)-5 were prepared by kinetic resolution of rac-19 with asymmetric epoxidation. Condensation of (5S)-4 and (3′R)- or (3′S)-5 with DCC in the

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与