1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one | 14255-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one
• CAS: 14255-36-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: DDQPYUKJHWPIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2,3-dicyano-3-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dutta et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 881,892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-morpholin-4-yl-ethanone 、 二氯甲烷 在 四氯化钛 、 magnesium 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.05h， 以79%的产率得到1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New, General, and Practical Preparation of Methyl Ketones via the Direct Coupling of Amides with CH₂Cl₂ Promoted by TiCl₄/Mg

  摘要：

  The direct coupling of a variety of amides with CH2Cl2 or CD2Cl2 promoted by TiCl4/Mg/THF provides an extremely simple, practical, selective, and efficient approach for the construction of methyl ketones. The efficiency and practicability of this chemistry is illustrated by the very simple synthesis of deuterated methyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol8004326

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Selective Synthesis of (+)-Dysoline
  作者：Aaron Coffin、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03777

  日期：2019.2.1

  Dysoline, a novel chromone alkaloid isolated from Dysoxylum binectariferum, was reported to have selective cytotoxicity for HT1080 fibrosarcoma cells (IC50 of 0.21 μM). Given the scarcity of natural material, a concise synthesis of (+)-dysoline was developed, allowing for further biological evaluation. An enantioselective nucleophile-catalyzed aldol lactonization formed the piperidine ring with control

  据报道，Dysoline是一种从Dysoxylum binectariferum分离出的新型色酮生物碱，对HT1080纤维肉瘤细胞具有选择性的细胞毒性（IC 50为0.21μM）。考虑到天然物质的稀缺性，开发了（+）-二氢吡啶的简明合成方法，可以进行进一步的生物学评估。对映体选择性亲核试剂催化的醛醇内酯化形成哌啶环，并控制相对和绝对立体化学。使用Danheiser苯环，可实现具有完全区域选择性的C6-色酮核心的构建。
• Reactivite des derives de cyclopropylidene-3 propyle-I
  作者：M. Bertrand、G. Leandri、A. Meou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98934-3

  日期：1981.1

  β-cyclopropylidenic alcohols has been synthesized through the following sequence: (i) Wittig condensation between cyclopropylidenetriphenylphosphorane with appropriate monoprotected 1,3-dicarbonyl compounds; (ii) smooth hydrolysis of acetals (after a necessary transacetalization step) and ketals thus formed; (iii) LAH reduction of aldehydes and ketones (yielding primary and secondary alcohols respectively)

  通过以下顺序合成了一系列的β-环亚丙基醇：（i）在环亚丙基三苯基苯基膦与适当的单保护的1，3-二羰基化合物之间的维蒂希缩合；（ii）缩醛的平滑水解（在必要的反缩醛化步骤之后），从而形成缩酮；（iii）LAH还原醛和酮（分别产生伯醇和仲醇）或用甲基锂处理酮（产生叔醇）。
• The palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl carbonates with terminal acetylenes. A new synthetic method for 1,2-dien-4-ynes
  作者：Tadakatsu Mandai、Hiroshi Murayama、Tatsuya Nakata、Hiromasa Yamaoki、Masakazu Ogawa、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80180-r

  日期：1991.10

  The reaction of substituted 2-alkynyl carbonates with terminal acetylenes in the presence of palladium-phosphine complex and copper iodide as catalysts proceeds in THF to give 1,2-dien-4-ynes (allenyl acetylenes) in good yields. The reaction proceeds by the formation of allenylpalladium complex as an intermediate.

  在钯-膦配合物和碘化铜作为催化剂的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应在THF中进行，从而以良好的产率得到1,2-二烯-4-炔（烯丙基乙炔）。反应通过形成烯丙基钯配合物作为中间体而进行。
• Reductive Cleavage of Propargylic Ethers with Alkali Metal: Application to the Synthesis of Allenylboronates
  作者：Shunsuke Koyama、Fumiya Takahashi、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03316

  日期：2021.11.5

  Treatment of propargylic ethers with sodium dispersion in the presence of lithium iodide results in the generation of the corresponding carbanion species via cleavage of the propargylic C–O bond. The anionic species react with trimethoxyborane to yield the allenylboronates including highly substituted ones that are difficult to synthesize.

  在碘化锂存在下用钠分散体处理炔丙醚导致通过炔烃 C-O 键断裂产生相应的碳负离子物质。阴离子物质与三甲氧基硼烷反应生成烯基硼酸酯，包括难以合成的高度取代的硼酸酯。