Methyl α-L-lyxopyranoside | 36793-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl α-L-lyxopyranoside
• 英文别名: Methyl-α-L-lyxopyranoside；Methyl-α-D-lyxopyranosid；Methyl-α-L-lyxopyranosid；Methyl alpha-L-Lyxopyranoside；(2R,3R,4R,5S)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 36793-06-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-L-lyxopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-来苏糖 在 乙酰氯 、 吡啶 作用下， 反应 15.5h， 以68%的产率得到Methyl α-L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在吡啶存在下，将甲基阿拉伯呋喃糖苷高效异构化为相应的阿拉伯吡喃糖苷。

  摘要：

  Fisher糖基化是对烷基糖苷的最古老但有效的反应，但仍缺乏选择性，特别是在处理戊糖时。在这种情况下，形成了呋喃糖苷和吡喃糖苷这四种异构体的混合物。根据先前的研究，反应的速率和选择性很大程度上取决于反应时间和温度。在本报告中，评估了另一个因素，即弱亲核碱基的引入。有趣的是，在反应开始几小时后添加吡啶使得甲基戊呋喃糖苷快速异构化为其吡喃糖苷对应物。使用阿拉伯糖，核糖，木糖和lyxose作为起始戊糖，反应以极高的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.07.014

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030018186A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般式为1。这些化合物的实施形式被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363
  作者：Grice, Peter、Ley, Steven V.、Pietruszka, Joerg、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING MARMYCIN A AND ANALOGUES THEREOF, AND ALSO USES THEREOF
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20170260210A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing marmycin A and analogues thereof, to novel marmycin A analogues, and also to the use of these compounds as an organelle marker and in pharmacy, in particular as antibiotics, anticancer agents and antimalarials.
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10