6-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 1415735-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1415735-30-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: RTGNGPFKCXHEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine 在 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-benzoyl-5-bromopicolinamide
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到6-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-a]N-heterocycles under Mild Conditions

  摘要：

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.

  DOI：

  10.1021/jo302299u

文献信息

• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。
• Regioselective C–H Phosphorothiolation of (Hetero)arenes Enabled by the Synergy of Electrooxidation and Ultrasonic Irradiation
  作者：Ze-Yin Meng、Cheng-Tao Feng、Ling Zhang、Qing Yang、De-Xiang Chen、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01161

  日期：2021.6.4
• Cu(I)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Heteroaryl Aldehydes or Ketones with Alkylamines via C(sp³)–H Amination
  作者：Mingyang Li、Ying Xie、Yong Ye、Yong Zou、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503165b

  日期：2014.12.5

  A copper(I)-catalyzed direct transannulation of N-heteroaryl aldehydes or ketones with alkylamines via C-sp(3)-H amination has been achieved using molecular oxygen as a sole oxidant. N-Heteroarenes are employed as the amine source. This transformation provides a rapid and concise access to multifunctional imidazo[1,5-a]pyridines.