2,6-Dimethylmethylidenecyclohexanone | 95177-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6-Dimethylmethylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2,6-dimethylmethylenecyclohexane；2,6-Dimethyl-methylencyclohexan；cis-1,3-Dimethyl-2-methylenecyclohexane；1,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 95177-47-2
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: UTQSTOKTRPNZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylmethylidenecyclohexanone 、 silver cyanate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminooxazolines and Spiro-2-aminooxazolines by Using a Convenient Two-Step INCO-Mediated Reaction

  摘要：

  A two-step reaction sequence yielding 2-aminooxazolines under mild conditions was developed. Both electron-rich and electron-deficient styrenes as well as functionalized primary and secondary amides could be used in the reaction to afford 2-aminooxazolines in reasonable yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339652
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2,6-Dimethylmethylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents - A Comparison

  摘要：

  酮的亚甲基化已使用Tebbe试剂和Wittig试剂实现。对多种酮的比较显示，Tebbe试剂的产率优于Wittig试剂。这在酮底物受阻时尤其重要。此外，Tebbe反应是在非碱性介质中进行的，因此在具有可醇化手性中心的底物上不会发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26406

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。
• Sequential ene reactions-II
  作者：Barry B. Snider、Boris E. Goldman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90585-x

  日期：1986.1

  substituted methylenecycloalkanes. Methyl groups in the 2-position are transformed into angular methyl groups in decalin or indane derivatives. The chloromethylaluminum alkoxides produced in these reactions, i.e. 3 and 7, undergo an Oppenauer oxidation in situ in the presence of excess acrolein to give the corresponding ketone in good yield. Using these procedures, indenone 8a has been prepared from

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。
• 1,1-Diaminoalkane derived sweeteners
  申请人：Cumberland Packing Corp.

  公开号：US04571345A1

  公开（公告）日：1986-02-18

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0 or 1, R is lower alkyl (substituted or unsubstituted), R' is H or lower alkyl, and R" is a branched alkyl, alkyl-cycloalkyl, cycloalkyl, polycycloalkyl (poly=2 or more, fused or non-fused), phenyl or alkyl-substituted phenyl, and physiologically acceptable cationic and acid addition salts thereof, which compounds are potent sweeteners. These derivatives of gem-diaminoalkanes are many times sweeter than sugar and are free from undesirable flavor qualities. Furthermore, they possess an unanticipated high degree of solubility compared with known synthetic sweeteners. In addition, the compounds possess high stability so that they can be used in all types of beverages and in conventional food processing. Sweetening compositions and sweetened edible compositions of these compounds are also provided.

  该化合物的化学式为：## STR1 ## 其中n为0或1，R为低级烷基（取代或未取代），R'为H或低级烷基，R"为支链烷基，烷基-环烷基，环烷基，多环烷基（多=2个或更多，融合或非融合），苯基或烷基取代的苯基，以及其生理上可接受的阳离子和酸加成盐。这些衍生物是强效甜味剂，比糖还要甜很多，并且没有不良的口味特性。此外，与已知的合成甜味剂相比，它们具有出乎意料的高溶解度。此外，这些化合物具有高稳定性，因此可以用于各种类型的饮料和传统食品加工中。还提供了这些化合物的甜味组合物和甜味食品组合物。
• The methylenation of enolizable ketones and esters using organotitanium chemistry
  作者：Leigh Clawson、Stephen L. Buchwald、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81672-5

  日期：1984.1
• CLAWSON, L.;BUCHWEALD, S. L.;GRUBBS, R. H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5733-5736
  作者：CLAWSON, L.、BUCHWEALD, S. L.、GRUBBS, R. H.

  DOI：——

  日期：——