ethyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate | 1430074-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1430074-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QDUPAJSCJBXBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并三唑衍生的吡啶基卡宾的铑催化NH插入：2-吡啶甲胺和咪唑并[1,5-a]吡啶的通用有效方法

  摘要：

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408335

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp³–H amination
  作者：Jie Sheng、Jidan Liu、He Zhao、Liyao Zheng、Xingchuan Wei

  DOI：10.1039/c8ob01391h

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines using the elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp3–H amination of 2-pyridyl acetates and amines under metal- and peroxide-free conditions. Broad substrate scope, operational simplicity and gram-scale ability make this chemistry very practical.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无金属和无过氧化物的条件下，使用元素硫介导的乙酸2-吡啶酯和胺的连续双氧化Csp 3 -H胺化来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。广泛的底物范围，操作简便和克级能力使这种化学非常实用。
• Electrocatalytic Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines via Sequential Dual Oxidative C(sp3)–H Amination in Aqueous Medium
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03014

  日期：2019.3.15

  An NH4I-mediated tandem electrosynthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines was developed from readily available starting materials in aqueous medium, affording a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines with good to excellent yields.

  从水介质中容易获得的起始原料开发了NH 4 I介导的串联电合成1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉，提供了各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a]。 ]喹啉具有良好或优异的收率。
• Copper-Catalyzed Denitrogenative Transannulation Reaction of Pyridotriazoles: Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with Amines and Amino Acids
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03509

  日期：2016.2.5

  The copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via cascade denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with benzylamines with good functional group tolerance is developed. The present methodology is also applicable to amino acids to obtain imidazo[1,5-a]pyridines via decarboxylative oxidative cyclization.

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。
• Mild Metal-Free Sequential Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H bonds: Efficient Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4008487

  日期：2013.5.3

  A metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp3)–H bonds under ambient conditions was the first developed, affording imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. The reaction was involved in two oxidative C–N couplings and one oxidative dehydrogenation process with six hydrogen atoms removed.

  首次开发了在环境条件下无金属的C（sp 3）-H键的顺序双氧化胺化反应，可提供咪唑并[1,5- a ]吡啶，并具有良好或优异的收率。该反应涉及两个氧化C–N偶联和一个氧化脱氢过程，其中去除了六个氢原子。
• Diiodine-Mediated Oxidative Reaction for the Construction of Imidazo[1,5-a]pyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Kexin Su、Mingda Qin、Yongxin Chen、Yafeng Liu、Yuan Tian、Baohua Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691587

  日期：2020.4

  An efficient and general protocol has been developed for preparing imidazo[1,5-a]pyridines in moderate to excellent yields by an I2-mediated sequential dual oxidative C(sp3)–H amination of ethyl pyridin-2-ylacetates with benzylamines. The metal- and peroxide-free reaction involves oxidative dehydrogenation and two C–N couplings.

  通过 I2 介导的连续双氧化 C(sp3)-H 胺化吡啶-2-基乙酸乙酯与苄胺，已开发出一种有效且通用的方案，以中等至优异的产率制备咪唑并 [1,5-a] 吡啶。不含金属和过氧化物的反应涉及氧化脱氢和两个 C-N 偶联。