(E)-1,5-diphenyl-1-penten-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: (E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one；(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-on；1,5-diphenyl-1-penten-3-one；1-Penten-3-one, 1,5-diphenyl-
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ANHYOUHPSDBMDX-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenyl-1-penten-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇通过单取代肼催化OH基的不对称取代反应动力学拆分

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601747
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1,5-diphenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 183 - 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Conjugate Hydrogenation of α,β-Enones by in situ Generated Dihydrogen from Paraformaldehyde and Water
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201403359

  日期：2015.1

  Notwithstanding that the highly selective hydrogenation of α,β-enones to allylic alcohols can be realized by using Noyori's Ru bifunctional system, the selective reduction of the C=C bonds in α,β-enones without touching the C=O bonds still lacks a general, simple, and efficient procedure. Ruthenium-catalyzed conjugate hydrogenation of various α,β-enones to saturated ketones with high selectivity was investigated

  尽管使用 Noyori 的 Ru 双功能系统可以实现 α,β-烯酮向烯丙醇的高度选择性氢化，但在不接触 C=O 键的情况下选择性还原 α,β-烯酮中的 C=C 键仍然缺乏通用、简单、高效的程序。研究了钌催化的各种α,β-烯酮以高选择性共轭氢化成饱和酮。该程序最重要的特点是由多聚甲醛（或福尔马林）和水原位产生的氢气用作还原剂。
• Recyclable Polyisobutylene‐Bound HMPA as an Organocatalyst in Recyclable Poly(α‐olefin) Solvents
  作者：Ying‐Hua Fu、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1002/cctc.202001207

  日期：2020.12.4

  describes the synthesis of a PIB‐bound hexamethylphosphoramide (HMPA) analog and its applications as a recyclable catalyst in allylation of aldehydes and reduction of enones in a recyclable poly(α‐olefin) (PAO) polymeric solvent. Kinetic studies of the allylation reaction show that this PIB‐bound HMPA analog is as active as HMPA in dichloromethane and PAO and that this PIB‐bound catalyst is comparably reactive

  这项工作描述了PIB结合的六甲基磷酰胺（HMPA）类似物的合成及其在醛的烯丙基化和烯醇在可回收的聚（α-烯烃）（PAO）聚合溶剂中的还原中作为可回收的催化剂的应用。烯丙基化反应的动力学研究表明，这种PIB结合的HMPA类似物在二氯甲烷和PAO中的活性与HMPA一样，并且这种PIB结合的催化剂在庚烷和PAO溶剂中具有相当的反应性。与极性溶剂相比，与PIB结合的HMPA催化剂在PAO中具有较高的相选择性溶解度。通过在不可挥发的可分离的PAO溶剂中使用该催化剂，该催化剂的再循环能力可以与溶剂的再循环能力耦合，这在常规庚烷溶剂中是不太可行的。结果是，使用基于重力的简单液/液萃取，可以在至少5个循环中良好地回收催化剂和溶剂。这与HMPA或回收率较低的常规溶剂相反。
• [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES<br/>[FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013150125A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis pharmaceutically active agents such as sitagliptin.

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• ß-boration of alkene and alkyne intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2647639A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as Sitagliptin.

  这项发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• Diastereoselective Intermolecular Cyclopropanation of Simple Alkenes by Fischer Alkenyl and Heteroaryl Carbene Complexes of Chromium:  Scope and Limitations
  作者：José Barluenga、Salomé López、Andrés A. Trabanco、Alvaro Fernández-Acebes、Josefa Flórez

  DOI：10.1021/ja000694b

  日期：2000.8.1

  The intermolecular cyclopropanation of simple alkyl-substituted alkenes with Fischer methoxycarbene complexes under thermal conditions is reported. The scope and limitations of this [2 + 1] cycloaddition with respect to the nature of the carbene complex, substitution pattern of the electron neutral olefin, and functional group tolerance in the electron neutral olefin are described in detail. This methodology

  报道了简单的烷基取代烯烃与 Fischer 甲氧基卡宾配合物在热条件下的分子间环丙烷化反应。详细描述了这种 [2 + 1] 环加成在卡宾配合物的性质、电子中性烯烃的取代模式和电子中性烯烃中的官能团耐受性方面的范围和限制。该方法以良好到极好的收率提供官能化环丙烷，并且通常具有高非对映选择性。提出了一种涉及螯合四羰基复合中间体初始形成的机制来解释观察到的结果。