2-Bromo-3-(hydroxymethyl) quinoline | 157737-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-(hydroxymethyl) quinoline
• 英文别名: (2-bromoquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 157737-56-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: VAURULGCRWJWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-(hydroxymethyl) quinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的不对称合成：（S）-喜树碱的九步合成

  摘要：

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73492-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴喹啉 、 聚合甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-Bromo-3-(hydroxymethyl) quinoline
  参考文献：
  名称：

  喜树碱生物碱的不对称合成：（S）-喜树碱的九步合成

  摘要：

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73492-7

文献信息

• Method of making intermediates for camptothecin and its analogs
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US05478943A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Disclosed are new methods of making camptothecin and camptothecin analogs defined by Formula I: ##STR1## wherein R is loweralkyl; R.sub.1 is H, loweralkyl, loweralkoxy, or halo; and R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are each independently H, amino, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, loweralkylthiol, di(loweralkyl)amino, cyano, methylenedioxy, formyl, nitro, halo, trifluoromethyl, aminomethyl, azido, amido, hydrazino, or any of the twenty standard amino acids bonded to the A ring via the amino-nitrogen atom. The methods comprise cyclizing a compound of Formula IV: ##STR2## wherein X is Br or I, and Y is H, by an Aryl-to-Aryl free radical coupling reaction to yield a compound of Formula I. Compounds of Formula IV are made by alkylating a compound of Formula III: ##STR3## wherein R is loweralkyl and Y is H with a compound of Formula II-x: ##STR4## wherein X is a Br or I and V is hydroxy, by a Mitsunobu reaction to yield the compound of Formula IV.

  本发明涉及一种制备喜树碱及其类似物的新方法，其中所述类似物由式I定义：##STR1## 其中，R为低碳基；R1为H、低碳基、低碳氧基或卤素；R2、R3、R4和R5各自独立地为H、氨基、羟基、低碳基、低碳氧基、低碳硫基、二（低碳基）氨基、氰基、亚甲二氧基、甲酰基、硝基、卤素、三氟甲基、氨甲基、叠氮基、酰胺基、肼基或通过氨基氮原子与A环键合的20种标准氨基酸之一。该方法包括通过芳基到芳基自由基耦合反应使式IV的化合物环化：##STR2## 其中，X为Br或I，Y为H，以得到式I的化合物。式IV的化合物通过将式III的化合物：##STR3## 其中，R为低碳基，Y为H，与式II-x的化合物烷基化：##STR4## 其中，X为Br或I，V为羟基，通过Mitsunobu反应得到式IV的化合物。
• A Six-Step Synthesis of (.+-.)-Camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong、Jayanta K. Saha、Gao Jianhua

  DOI：10.1021/jo00097a004

  日期：1994.9

  A six-step synthesis of (+/-)-camptothecin has been achieved starting from 2-methoxypyridine and 8-bromoquinoline.
• US5478943A
  申请人：——

  公开号：US5478943A

  公开（公告）日：1995-12-26
• US5475108A
  申请人：——

  公开号：US5475108A

  公开（公告）日：1995-12-12
• Asymmetric synthesis of camptothecin alkaloids: A nine-step synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong、Gao Jianhua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73492-7

  日期：1994.7

  DE Ring camptothecin intermediate II was prepared enantioselectively from 2-chloro-6-hydroxypyridine in six steps and used in a nine-step synthesis of (S)-camptothecin.

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。