methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)sulfonyloxy benzoate | 204930-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)sulfonyloxy benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 204930-13-2
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₈S₂
• 分子量: 432.275
• InChiKey: FIMRMEJWGAZEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  437.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)sulfonyloxy benzoate 在 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3-((3-(3-formylbenzyloxy)-5-vinylbenzyl)disulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子行进器沿分子轨道在任何方向上的光驱动传输

  摘要：

  走这边！助行器单元能够沿着四个立足点的分子轨道沿任一方向行走，这取决于四种外部刺激的施加顺序：酸，碱，紫外线和在有碘的情况下可见光（见图）。分子轨道中二苯乙烯部分的异构化是通过布朗棘轮机制实现定向转运的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201004779
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 3,5-bis(trifluoromethyl)sulfonyloxy benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗普通感冒的新型抗病毒药物。

  摘要：

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.030

文献信息

• CYCLYLAMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Galemmo, JR. Robert

  公开号：US20090270394A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds of substituted or unsubstituted cyclylamine derivatives as shown in formulas (1).

  揭示了在改善以不需要的钙通道活性为特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的N型和/或T型钙通道活性。具体而言，公开了一系列经取代或未取代的环胺衍生物的化合物，如公式（1）所示。
• Design, Synthesis, Biological Activity, and Structural Analysis of Novel Des-C-Ring and Aromatic-D-Ring Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Samuel Seoane、Pranjal Gogoi、Araceli Zárate-Ruíz、Carole Peluso-Iltis、Stefan Peters、Thierry Guiberteau、Miguel A. Maestro、Román Pérez-Fernández、Natacha Rochel、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00900

  日期：2022.10.13

  The toxic calcemic effects of the natural hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (1,25D3, 1,25-dihydroxycholecalciferol) in the treatment of hyperproliferative diseases demand the development of highly active and noncalcemic vitamin D analogues. We report the development of two highly active and noncalcemic analogues of 1,25D3 that lack the C-ring and possess an m-phenylene ring that replaces the natural

  天然激素 1α,25-二羟基维生素 D 3 (1,25D 3 , 1,25-二羟基胆钙化醇) 在治疗过度增殖性疾病中的毒性钙化作用需要开发高活性和非钙化维生素 D 类似物。我们报告了 1,25D 3的两种高活性和非钙化类似物的开发，它们缺乏 C 环并具有取代天然 D 环的间苯环。新的类似物 ( 3a , 3b ) 的特征在于附加的六碳羟基化侧链连接到芳环或三烯系统。两种化合物均通过 Pd 催化的串联环化/交叉偶联方法从炔烃开始合成6和联苯酚8。关键步骤包括立体选择性 Cu 辅助将格氏试剂添加到芳族炔烃和芳族醛的 Takai 烯化。新化合物不含钙，并显示出与 1,25D 3相似的转录和抗增殖活性。结构分析表明，它们诱导螺旋 6 周围的维生素 D 受体发生大的构象重排。
• Direct Palladium-Catalyzed Phosphinylation of Aryl Triflates with Secondary Phosphines. Its Scope and Limitations:  The Synthesis of Optically Active Carboxylated 2-(Diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalenes
  作者：Gabriel Martorell、Xavier Garcías、Marcus Janura、José M. Saá

  DOI：10.1021/jo971428s

  日期：1998.5.1
• [EN] CYCLYLAMINE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLYLAMINE UTILISÉS COMME AGENTS BLOQUANT LE CANAL CALCIQUE
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009132453A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type and/or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds of substituted or unsubstituted cyclylamine derivatives as shown in formulas (1).
• New anti-viral drugs for the treatment of the common cold
  作者：Caterina Maugeri、Maria A. Alisi、Claudia Apicella、Luciano Cellai、Patrizia Dragone、Elena Fioravanzo、Saverio Florio、Guido Furlotti、Giorgina Mangano、Rosella Ombrato

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.030

  日期：2008.3.15

  (HRV) is the most important aetiologic agent of common cold in adults and children. HRV is a single-stranded, positive sense RNA virus and, despite the high level of conservation among different serotypes, sequence alignment of viral protease 3C with mammalian protease reveals no homology. Thus, protease 3C is an optimal target for the development of anti-HRV agents. In the present work we investigated

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg