1-but-2-ynyl-6-(3,5-dimethyl-phenoxy)-5-isopropyl-1H-pyrimidme-2,4-dione | 171048-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-but-2-ynyl-6-(3,5-dimethyl-phenoxy)-5-isopropyl-1H-pyrimidme-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2-butynyl)-5-isopropyl-6-(3,5-dimethylphenoxy)-2,4-pyrimidinedione；1-but-2-ynyl-6-(3,5-dimethylphenoxy)-5-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171048-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: AHLIPKDVLKIRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-2-ynyl-6-(3,5-dimethyl-phenoxy)-5-isopropyl-1H-pyrimidme-2,4-dione 在 钯 氢气 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to afford 50 mg (100%) of a white solid的产率得到1-but-2-enyl-6-(3,5-dimethyl-phenoxy)-5-isopropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel HIV reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯和/或膦酸酯，包含这些化合物的组合物以及包括这些化合物的给药的治疗方法。

  公开号：

  US20110076276A1
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-6-(3,5-dimethylphenoxy)-2,4-pyrimidinedione 、 3-（甲磺酰基）-1-丙炔 在 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到1-but-2-ynyl-6-(3,5-dimethyl-phenoxy)-5-isopropyl-1H-pyrimidme-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2009005674A3

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL 2,4-PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES ANTIVIRAUX DE 2,4-PYRIMIDINEDIONE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1995018109A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel 2,4-pyrimidinedione compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess good antiviral activities, and specifically represented by formula (I) wherein: R1 represents an unsubstituted or substituted alkyl group represented by CH2CH=CR5R6 or an unsubstituted or substituted propargyl group represented by CH2C$m(Z)CR7 wherein R5, R6 and R7 are each independently a hydrogen atom; a methyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C1-10 carbonyloxy, hydroxy, azido, cyano, optionally substituted amino, optionally substituted phosphonyl, optionally substituted phenyl, C3-10 heteroaryl, C1-3 alkoxy or benzyloxy radical; a C2-10 alkyl or alkenyl group; a cyclopropyl group; an optionally substituted phenyl group; a C3-10 heteroaryl group; a C1-10 ester group; or an optionally substituted C1-10 alkylamide group; R2 represents a halogen atom, an optionally substituted C1-5 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl group or a benzyl group; R3 and R4 represent independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy, C1-3 alkyl, fluoromethyl, C1-3 alkoxy, amino, C2-6 alkylester or C2-7 alkylamide group; A represents an oxygen or sulfur atom; Z represents an oxygen or sulfur atom; a carbonyl group; an amino group; or a methylene group optionally substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, and a cyano, hydroxy, azido, amino, C1-3 alkylamide, C1-4 ester, and nitro groups.(FR) Nouveaux composés de 2,4-pyrimidinedione, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables présentant de bonnes activités antivirales, répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe allyle éventuellement substitué représenté par CH2CH=CR5R6, ou un groupe propargyle éventuellement substitué représenté par CH2C$m(Z)CR7, où R5, R6 et R7, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène; un groupe méthyle éventuellement substitué par un atome d'halogène, ou un radical carbonyloxy C1-10, hydroxy, azido, cyano, amino éventuellement substitué, phosphonyle éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué, hétéroaryle C3-10, alcoxy C1-3 ou benzyloxy; un groupe alcényle ou alkyle C2-10; un groupe cyclopropyle; un groupe phényle éventuellement substitué; un groupe hétéroaryle C3-10; un groupe ester C1-10; ou un groupe alkylamide C1-10 éventuellement substitué; R2 représente un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-5, cycloalkyle C3-6, alcényle C2-8 ou alcynyle C2-8 éventuellement substitué, ou un groupe benzyle; R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe hydroxy, alkyle C1-3, fluorométhyle, alcoxy C1-3, amino, alkylester C2-6 ou alkylamide C2-7; A représente un atome d'oxygène ou de soufre; Z représente un atome d'oxygène ou de soufre; un groupe carbonyle; un groupe amino; ou un groupe méthylène éventuellement substitué par au moins un élément sélectionné dans le groupe constitué d'un atome d'halogène et de groupes cyano, hydroxy, azido, amino, alkylamide C1-3, ester C1-4 et nitro.

  （中文）一种新的2,4-嘧啶二酮化合物及其药物可接受的盐，具有良好的抗病毒活性，特别是由式（I）所表示的化合物，其中：R1表示未取代或取代的烷基，由CH2CH = CR5R6表示，或未取代或取代的丙炔基，由CH2C $ m（Z）CR7表示，其中R5，R6和R7各自独立地表示氢原子; 一种甲基基团，可选地取代卤素原子，或C1-10羰氧基，羟基，偶氮基，氰基，可选地取代的氨基，可选地取代的磷酸基，可选地取代的苯基，C3-10杂环基，C1-3烷氧基或苄氧基基团; C2-10烷基或烯基基团; 环丙基基团; 可选地取代的苯基基团; C3-10杂环基团; C1-10酯基团; 或可选地取代的C1-10烷基酰胺基团; R2表示卤素原子，可选地取代的C1-5烷基，C3-6环烷基，C2-8烯基，C2-8炔基或苄基; R3和R4独立地表示氢或卤素原子，或羟基，C1-3烷基，氟甲基，C1-3烷氧基，氨基，C2-6烷基酯基或C2-7烷基酰胺基; A表示氧或硫原子; Z表示氧或硫原子; 羰基基团; 氨基; 或至少取代一个选自卤素原子和氰基，羟基，偶氮基，氨基，C1-3烷基酰胺基，C1-4酯基和硝基的甲基基团的亚甲基基团。
• Antiviral 2, 4-pyrimidinedione derivatives
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US05747500A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Novel 2,4-pyrimidinedione compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess good antiviral activities, and specifically represented by the following formula(I): ##STR1## wherein: R.sup.1 represents an unsubstituted or substituted allyl group represented by CH.sub.2 CH.dbd.CR.sup.5 R.sup.6 or an unsubstituted or substituted propargyl group represented by CH.sub.2 C.tbd.CR.sup.7 wherein R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are each independently a hydrogen atom; a methyl group optionally substituted with a halogen atom, or a C.sub.1-10 carbonyloxy, hydroxy, azido, cyano, optionally substituted amino, optionally substituted phosphonyl, optionally substituted phenyl, C.sub.3-10 heteroaryl, C.sub.1-3 alkoxy or benzyloxy radical; a C.sub.2-10 alkyl or alkenyl group; a cyclopropyl group; an optionally substituted phenyl group; a C.sub.3-10 heteroaryl group; a C.sub.1-10 ester group; or an optionally substituted C.sub.1-10 alkylamide group; R.sup.2 represents a halogen atom, an optionally substituted C.sub.1-5 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-8 alkenyl, C.sub.2-8 alkynyl group or a benzyl group; R.sup.3 and R.sup.4 represent independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-3 alkyl, fluoromethyl, C.sub.1-3 alkoxy, amino, C.sub.2-6 alkylester or C.sub.2-7 alkylamide group; A represents an oxygen or sulfur atom; Z represents an oxygen or sulfur atom; a carbonyl group; an amino group; or a methylene group optionally substituted with at least one selected from the group consisting of a halogen atom, and a cyano, hydroxy, azido, amino, C.sub.1-3 alkylamide, C.sub.1-4 ester, and nitro groups.

  新型2,4-嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐，具有良好的抗病毒活性，其特别由以下式子(I)表示：##STR1## 其中：R.sup.1表示未取代或取代的烯丙基(CH.sub.2 CH.dbd.CR.sup.5 R.sup.6)或未取代或取代的丙炔基(CH.sub.2 C.tbd.CR.sup.7)，其中R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7各自独立地表示氢原子；一种甲基基团，可选地被卤素原子取代，或者是C.sub.1-10羰氧基、羟基、偶氮基、氰基、可选地被取代的氨基、可选地被取代的膦酰基、可选地被取代的苯基、C.sub.3-10杂环芳基、C.sub.1-3烷氧基或苄氧基基团；一种C.sub.2-10烷基或烯基基团；环丙烷基；可选地取代的苯基；C.sub.3-10杂环芳基；C.sub.1-10酯基；或可选地取代的C.sub.1-10烷基酰胺基团；R.sup.2表示卤素原子、可选地取代的C.sub.1-5烷基、C.sub.3-6环烷基、C.sub.2-8烯基、C.sub.2-8炔基或苄基；R.sup.3和R.sup.4分别表示氢原子或卤素原子，或羟基、C.sub.1-3烷基、氟甲基、C.sub.1-3烷氧基、氨基、C.sub.2-6烷基酯或C.sub.2-7烷基酰胺基团；A表示氧原子或硫原子；Z表示氧原子或硫原子、羰基、氨基或甲基基团，可选地被至少从卤素原子、氰基、羟基、偶氮基、氨基、C.sub.1-3烷基酰胺基、C.sub.1-4酯基和硝基组成的一组中的一个取代。
• Pyrimidine derivatives as HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US08334295B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  The invention is related to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物以及包括这种化合物的给药的治疗方法。
• NOVEL HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US20130078256A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention is related to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂、酯和/或膦酸酯，包含这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法。
• NOVEL ANTIVIRAL 2,4-PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0736015A1

  公开（公告）日：1996-10-09