isohomopilopic aldehyde | 144128-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: isohomopilopic aldehyde
• 英文别名: 2-[(3R,4R)-4-ethyl-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 144128-27-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ROZVCNIBONSAOG-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-2-acetyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 二乙醇胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -30.0~425.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 isohomopilopic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of pilocarpine

  摘要：

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.

  DOI：

  10.1021/jo00053a016

文献信息

• A synthesis of pilocarpine
  作者：David A. Horne、Burkhard Fugmann、Kenichi Yakushijin、George Buchi

  DOI：10.1021/jo00053a016

  日期：1993.1

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.