(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane | 3393-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 4'-bromo-4-methylthiobiphenyl；4-Bromo-4'-(methylthio)biphenyl；1-bromo-4-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 3393-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrS
• 分子量: 279.2
• InChiKey: JUDYTMYLNUSWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.0-146.4 °C
• 沸点：
  371.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4'-bromobiphenyl-4-ylsulfanyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Inversion of the Rectifying Effect in Diblock Molecular Diodes by Protonation

  摘要：

  A new molecular diode based on biphenyl-co-bispyrimidine was synthesized and showed a pronounced rectifying effect. Further studies indicate that protonation on the nitrogen atoms of the diode molecule by strong acids can reversibly alter the rectifying direction. This phenomenon can be envisioned as a starting point for single molecule detection devices.

  DOI：

  10.1021/ja051332c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基碘氧化加成的金-碳接触

  摘要：

  芳基卤是有机化学中无处不在的官能团，尽管它们作为表面结合连接剂和受控石墨烯纳米带合成的前体具有明显的吸引力，但它们很少被用于分子电子学。关于芳基碘化物与 Au 电极键合的混淆就是一个很好的例子，关于配价 Au-I 和共价 Au-C 接触的报道含糊不清。在这里，我们使用一系列以碘和硫甲基不对称终止的低聚亚苯基分子线形成单分子连接，以表明与共价 Au-C 相互作用相比，配价 Au-I 接触具有更低的电导，我们建议通过原位氧化反应发生。 Au表面的加成反应。此外，我们通过测量用复合物 AuI(PPh3) 代替碘化物制备的一系列类似分子来确认 Au-C 键的形成。基于密度泛函理论的输运计算支持我们的实验观察结果，即 Au-C 连接比 Au-I 连接具有更高的电导率。最后，我们证明了通过控制施加在结上的偏压来选择性促进 Au-C 键的形成。除了建立芳基碘化物的不同结合模式外，我们的结果还绘制了一条使用偏置主动控制

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01466

文献信息

• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：ACADEMISCH ZIEKENHUIS LEIDEN

  公开号：WO2019112426A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  This invention relates to compounds that are useful as inhibitors, in particular as inhibitors of Cathepsin K (CatK), and to a method of inhibiting cathepsin activity, comprising administering a compound or formulation comprising a compound according to the invention.

  这项发明涉及一种作为抑制剂有用的化合物，特别是作为Cathepsin K（CatK）的抑制剂，并涉及一种抑制蛋白酶活性的方法，包括给予根据该发明的化合物或配方的化合物。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Preparation of Functionalized Diaryl- and Diheteroaryllanthanum Reagents by Fast Halogen-Lanthanum Exchange
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201709553

  日期：2017.12.18

  Aryl and heteroaryl halides (X=Br, I) undergo a fast and convenient halogen–lanthanum exchange with nBu2LaMe, which leads to functionalized diaryl‐ and diheteroaryllanthanum derivatives. Subsequent trapping reactions with selected electrophiles, such as ketones, aldehydes, or amides, proceeded smoothly at −50 °C in THF, affording polyfunctionalized alcohols and carbonyl derivatives. Kinetic competition

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。
• The Alkyne Moiety as a Latent Electrophile in Irreversible Covalent Small Molecule Inhibitors of Cathepsin K
  作者：Elma Mons、Ineke D. C. Jansen、Jure Loboda、Bjorn R. van Doodewaerd、Jill Hermans、Martijn Verdoes、Constant A. A. van Boeckel、Peter A. van Veelen、Boris Turk、Dusan Turk、Huib Ovaa

  DOI：10.1021/jacs.8b11027

  日期：2019.2.27

  Irreversible covalent inhibitors can have a beneficial pharmacokinetic/pharmacodynamics profile but are still often avoided due to the risk of indiscriminate covalent reactivity and the resulting adverse effects. To overcome this potential liability, we introduced an alkyne moiety as a latent electrophile into small molecule inhibitors of cathepsin K (CatK). Alkyne-based inhibitors do not show indiscriminate

  不可逆共价抑制剂可能具有有益的药代动力学/药效学特征，但由于存在不加区别的共价反应性和由此产生的不良反应的风险，仍然经常被避免使用。为了克服这种潜在的缺点，我们将炔部分作为潜在的亲电子试剂引入组织蛋白酶 K (CatK) 的小分子抑制剂中。晶体结构分析证实，基于炔烃的抑制剂不表现出任意的硫醇反应性，但通过与催化半胱氨酸残基形成不可逆共价键，有效抑制 CatK 蛋白酶活性。共价键形成速率 (kinact) 与炔部分的亲电性不相关，表明接近驱动的反应性。CatK 介导的骨吸收抑制作用已在人类破骨细胞中得到验证。总之，这项工作说明了炔烃作为小分子抑制剂中潜在亲电子试剂的潜力，从而能够开发具有改进安全性的不可逆共价抑制剂。
• In Situ Formation of N-Heterocyclic Carbene-Bound Single-Molecule Junctions
  作者：Evan A. Doud、Michael S. Inkpen、Giacomo Lovat、Enrique Montes、Daniel W. Paley、Michael L. Steigerwald、Héctor Vázquez、Latha Venkataraman、Xavier Roy

  DOI：10.1021/jacs.8b05184

  日期：2018.7.18

  technique. We develop a series of air-stable metal NHC complexes that can be electrochemically reduced in situ to form NHC-electrode contacts, enabling reliable single-molecule conductance measurements of NHCs under ambient conditions. Using this approach, we show that the conductance of an NHC depends on the identity of the single metal atom to which it is coordinated in the junction. Our observations are

  使用 N-杂环卡宾 (NHC) 形成的自组装单层 (SAM) 最近已成为热和化学超稳定的替代品，可替代硫醇形成的单层。NHCs 丰富的化学性质和强大的 σ 供体能力为纳米电子学、传感和电化学的应用提供了独特的前景。尽管在 SAM 中稳定，但众所周知，游离卡宾具有反应性，这使得它们的电子表征具有挑战性。在这里，我们报告了使用基于扫描隧道显微镜的断裂结 (STM-BJ) 技术对跨单个 NHC 结合分子的电子传输的首次调查。我们开发了一系列空气稳定的金属 NHC 复合物，这些复合物可以通过电化学原位还原形成 NHC 电极触点，从而能够在环境条件下对 NHC 进行可靠的单分子电导测量。使用这种方法，我们表明 NHC 的电导取决于它在结中配位的单个金属原子的身份。我们的观察得到了密度泛函理论 (DFT) 计算的支持，这也牢固地确立了 NHC 链接器对连接传输特性的贡献。我们的工作展示了一种强大的方法来探测跨