2-azido-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone | 1315362-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1315362-35-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: PYXVAWHSTYAQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone 、 丙炔酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-amino-5-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化 2-叠氮基-1-(2-羟基苯基) 乙酮与末端炔酸酯的环化反应：合成 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-one 衍生物

  摘要：

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100250
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化 2-叠氮基-1-(2-羟基苯基) 乙酮与末端炔酸酯的环化反应：合成 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-one 衍生物

  摘要：

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100250

文献信息

• Cyclization Reaction of 2-Azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with Terminal Alkynoates Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine (DMAP): Synthesis of 2-Aminobenzofuran-3(2H)-one Derivatives
  作者：Ling-Guo Meng、Ni-Lin Ge、Ming-Ming Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100250

  日期：2011.7

  An unexpected cyclization reaction of 2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with terminal alkynoates catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was developed, and 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions within 2 h. The scope and limitations of the cyclization reactions were also investigated.

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。