3-<1-(trimethylsiloxy)ethylidene>dihydro-2(3H)-furanone | 221317-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-<1-(trimethylsiloxy)ethylidene>dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 2-oxo-3-(1-trimethylsilyloxy)ethenyl-4,5-dihydrofuran；3-(1-trimethylsilyloxyethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 221317-22-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃Si
• 分子量: 200.31
• InChiKey: PRBYLFSROVEOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(trimethylsiloxy)ethylidene>dihydro-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 trans-2,3'-(E)-(2'-oxofuranylidene)-7-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与环氧化物的环化反应合成官能化的2-亚烷基四氢呋喃。

  摘要：

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-<1-(trimethylsiloxy)ethylidene>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  内-外环1,3-双[三甲基甲硅烷氧基]二烯的Diels-Alder反应合成多环结构

  摘要：

  在本文中，我们描述了内外环1，，3-双[三甲基甲硅烷氧基]二烯的区域选择性一锅法制备及其与缺电子的亲二烯体的Diels-Alder反应。二烯以定量收率制备，并且Diels-Alder反应平稳，区域选择性且收率良好，从而可以高效构建天然和非天然产物中存在的高度官能化的多环骨架，如萘呋喃，苯并呋喃和各种碳环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02463-0

文献信息

• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Synthesis of polycyclic structures by Diels-Alder reaction using inner-outer-ring 1,3-bis[trimethylsilyloxy]dienes
  作者：José Pérez Sestelo、Madel Mar Real、Antonio Mouriño、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02463-0

  日期：1999.1

  In this paper we describe regioselective one-pot preparations of inner-outer-ring 1,3-bis[trimethylsilyloxy]dienes and their Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles. The dienes were prepared in quantitative yield, and the Diels-Alder reactions proceeded smoothly, regioselectively and with good yields, allowing efficient construction of highly functionalized polycyclic skeletons such

  在本文中，我们描述了内外环1，，3-双[三甲基甲硅烷氧基]二烯的区域选择性一锅法制备及其与缺电子的亲二烯体的Diels-Alder反应。二烯以定量收率制备，并且Diels-Alder反应平稳，区域选择性且收率良好，从而可以高效构建天然和非天然产物中存在的高度官能化的多环骨架，如萘呋喃，苯并呋喃和各种碳环化合物。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Epoxides
  作者：Peter Langer、Holger Armbrust、Tobias Eckardt、Jörg Magull

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1443::aid-chem1443>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.15

  7-oxabicyclo[4.3.0]nonanes. The cyclization of dienes with functionalized epoxides containing base-labile groups proceeds with good chemoselectivity. In all reactions, good regio- and E diastereoselectivities are observed. Based on the stereoselectivities observed for reactions of 1,2-disubstituted epoxides, a working hypothesis for the mechanism of the reaction is suggested.

  Lewis酸介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，1,3-二羰基二价电子中性当量的环氧化物环化反应导致形成具有多种取代方式和功能的2-亚烷基四氢呋喃组。这包括2,3'-二呋喃基亚烷基和7-氧杂双环[4.3.0]壬烷的合成。二烯与含有碱不稳定基团的官能化环氧化物的环化反应具有良好的化学选择性。在所有反应中，均观察到良好的区域和E非对映选择性。基于观察到的1,2-二取代环氧化物反应的立体选择性，提出了反应机理的可行假设。