tert-butyl (R)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(thiophen-2-yl)methylcarbamate | 1232237-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (R)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(thiophen-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(3R)-3-acetyl-2-oxooxolan-3-yl]-thiophen-2-ylmethyl]carbamate
• CAS: 1232237-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: UIAWOUOTRZKCSO-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 α-thiophenecarboxaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 [N-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-[[(1R,4AS,10AR)-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以80%的产率得到tert-butyl (R)-((R)-3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(thiophen-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双官能松香衍生的胺硫脲催化剂催化的内酯与N-Boc-醛亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c000621a

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective Mannich reaction of lactones with N-Boc-aldimines catalyzed by bifunctional rosin-derived amine thiourea catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Dan Fu、Gen Zhang、Yiming Cao、Luping Liu、Jingjing Song、Rui Wang

  DOI：10.1039/c000621a

  日期：——

  A highly efficient diastereo- and enantioselective Mannich reaction of lactones with a variety of N-Boc-aldimines by using bifunctional rosin-derived amine thiourea catalysts was investigated for the first time, in general, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with high levels of enantio- and diastereoselectivity (up to 99% ee, and >20:1 dr).

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。