(S)-3-(aminomethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3)-ol | 1393477-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3-(aminomethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3)-ol
• 英文别名: (S)-3-(aminomethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；[(3S)-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl]methanamine
• CAS: 1393477-26-3
• 化学式: C₈H₁₀BNO₂
• 分子量: 162.984
• InChiKey: CIBFETVOAAGXSK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(aminomethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3)-ol 、 两性霉素B 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯两性霉素B与苯并氧杂硼酸酯的新缀合物：合成和性质。

  摘要：

  合成了一系列新的抗真菌抗生素两性霉素B（AmB）与苯并氧杂硼酸酯的结合物。使用肉汤微稀释法测试了新化合物在白色酵母念珠菌和白色隐球菌以及丝状真菌黑曲霉和尖孢镰刀菌上的抗真菌活性。双修饰衍生物对测试菌株的效力与亲本AmB的效力相似。新的衍生物对人细胞（结肠上皮或红细胞）表现出不同的毒性。3'-N- [3-（1-羟基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-7-基）丙酰基]的双改性共轭2-（N，N-二甲基氨基）乙酰胺AmB（9）显示了高抗真菌活性与低细胞毒性和溶血潜能的最佳组合。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月23日；土井：10。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.34
• 作为产物：
  描述：

  α-Cyano-borono-phthalid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(aminomethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 (S)-3-(aminomethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3)-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。

  公开号：

  WO2012109164A1

文献信息

• Two approaches to the use of benzo[c][1,2]oxaboroles as active fragments for synthetic transformation of clarithromycin
  作者：Gennady B. Lapa、Elena P. Mirchink、Elena B Isakova、Maria N Preobrazhenskaya

  DOI：10.1080/14756366.2016.1261129

  日期：2017.1.1

  Clarithromycin (active against Gram positive infections) and 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2] oxaborole derivatives (effective for Gram negative microbes) are the ligands of bacterial RNA. The antimicrobial activities of these benzoxaboroles linked with clarithromycin at 9 or 400 position were compared. Two synthetic pathways for these conjugates were elaborated. First pathway explored the substitution of the C-9 carbonyl group of macrolactone's cycle via oxime linker, the second direction used the modification of the 400-O-group of cladinose via the formation of carbamates of benzoxaboroles. 4''-O-(3-S-(1-Hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2] oxaborole)-methyl-carbamoyl-clarithromycin showed twofold decrease in MICs for S. epidermidis and S. pneumoniae than clarithromycin. 4''-O-Modified clarithromycin demonstrated an efficacy against Gram positive strains only. Compounds with C-9 substitution were more active than 4''-O-substituted antibiotics for susceptible strains E. coli tolC and did not exceed the activity of initial antibiotics.
• New conjugates of polyene macrolide amphotericin B with benzoxaboroles: synthesis and properties
  作者：Anna N Tevyashova、Alexander M Korolev、Aleksey S Trenin、Lyubov G Dezhenkova、Alexander A Shtil、Vladimir I Polshakov、Oleg Yu Savelyev、Evgenia N Olsufyeva

  DOI：10.1038/ja.2016.34

  日期：2016.7

  A novel series of conjugates of the antifungal antibiotic amphotericin B (AmB) with benzoxaboroles was synthesized. Antifungal activity of new compounds was tested on yeastbeta Candida albicans and Cryptococcus humicolus and filamentous fungi Aspergillus niger and Fusarium oxysporum using the broth microdilution method. The potency of di-modified derivatives against the tested strains was similar to

  合成了一系列新的抗真菌抗生素两性霉素B（AmB）与苯并氧杂硼酸酯的结合物。使用肉汤微稀释法测试了新化合物在白色酵母念珠菌和白色隐球菌以及丝状真菌黑曲霉和尖孢镰刀菌上的抗真菌活性。双修饰衍生物对测试菌株的效力与亲本AmB的效力相似。新的衍生物对人细胞（结肠上皮或红细胞）表现出不同的毒性。3'-N- [3-（1-羟基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-7-基）丙酰基]的双改性共轭2-（N，N-二甲基氨基）乙酰胺AmB（9）显示了高抗真菌活性与低细胞毒性和溶血潜能的最佳组合。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月23日；土井：10。
• [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012109164A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co¬ administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。