3-(2-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one | 52459-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: α-(2-nitrobenzoyl)-γ-butyrolactone；dihydro-3-(o-nitrobenzoyl)-2(3H)-furanone；2-<2-Nitro-benzoyl>-γ-butyrolacton；3-(2-Nitro-benzoyl)-2-oxo-tetrahydrofuran；2(3H)-Furanone, dihydro-3-(2-nitrobenzoyl)-；3-(2-nitrobenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 52459-80-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: HJJMZFWWAYITCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  475.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 γ-chloro-2-nitrobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  Herbicide intermediate o-nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for

  摘要：

  提供了o-硝基苯基环丙基酮，这是制造作物选择性除草剂1-{[o-(环丙基甲酰)苯基]磺胺基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的关键中间体，并提供了一种从二氢-3-乙酰基-2(3H)-呋喃酮和o-硝基苯甲酰卤制备该酮的方法。

  公开号：

  US05364968A1
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 2-硝基苯甲酰氯 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以120 g (85%)的产率得到3-(2-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CNS depressant .gamma.-(secondary amino)-ortho-nitro-butyrophenones

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中 R 是氢原子或氟原子，W 是氧原子或乙二氧基或乙二硫基，Z 是某种次级氨基团，这些化合物可作为中枢神经系统抑制剂，可以通过下式化合物的反应制备：##STR2## 其中 X 是卤素原子，R 和 W 如上所定义，与下式次级胺基的化合物反应：H--Z 其中 Z 如上所定义，如果 W 是乙二氧基或乙二硫基，则可以选择性地进行水解，然后还可以还原得到下式化合物：##STR3## 其中 R 和 Z 如上所定义，这些化合物可作为抗精神病和/或镇痛剂。

  公开号：

  US04075346A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 α-乙酰基-γ-丁内酯 、 2-硝基苯甲酰氯 、 水 在 氮 、 3-(2-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one 、 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以to give the title product as a toluene solution, 875 g, 18% desired product by LC analysis (67% yield)的产率得到3-(2-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicide intermediate o-nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for

  摘要：

  提供了o-硝基苯基环丙酮，是生产农作物选择性除草剂1-{[o-(环丙基羰基)苯基]磺酰胺}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的关键中间体，以及从二氢-3-乙酰基-2(3H)-呋喃酮和o-硝基苯甲酰卤制备该酮的方法。

  公开号：

  US05364968A1

文献信息

• Nitrene. Part XIII. Novel conversion of 2-nitrophenyl substituted butyrolactones into indoles with triethyl phosphite
  作者：Tetsuji Kametani、Frank F. Ebetino、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19740000861

  日期：——

  Reductive cyclization of α-(2-hydroxyethyl)-β-methoxy-o-nitrocinnamic acid γ-lactone (4) with triethyl phosphite produced 3,4-dihydro-5-methoxy[1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-one (6), a new heterocyclic ring system. Reduction of 2-o-nitrobenzoyl-γ-butyrolactone (3) yielded 4,5-dihydro-1′H-spiro[furan-3,2′-indole]-2,3′-dione (8) as the major product, in addition to a trace amount of the 5-ethoxy-analogue

  亚磷酸三乙酯对α-（2-羟乙基）-β-甲氧基-邻硝基肉桂酸γ-内酯（4）的还原环化反应生成3,4-二氢-5-甲氧基[1,3]恶嗪[3,4- a ] indol-1-one（6），一种新的杂环系统。还原2-邻硝基苯甲酰基-γ-丁内酯（3），得到4,5-二氢-1'H-螺[呋喃-3,2'-吲哚] -2,3'-二酮（8）为主要产物，以及痕量的（6）的5-乙氧基类似物。将内酯（8）水解并脱羧，得到1，2-二氢-2-（2-羟乙基）吲哚-3-酮（9）。这些结果提供了通往新型反应性杂环内酯的途径。
• Herbicide intermediate o-nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for the preparation thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0577945A1

  公开（公告）日：1994-01-12

  There is provided o-nitrophenyl cyclopropyl ketone, a key intermediate in the manufacture of the crop-selective, herbicidal agent 1-[o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and a method for the preparation of said ketone from dihydro-3-acetyl-2(3H)-furanone and o-nitrobenzoyl halide.

  本发明提供了邻硝基苯基环丙基酮，它是生产作物选择性除草剂 1-[邻(环丙基羰基)苯基]氨基磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的关键中间体，还提供了一种从二氢-3-乙酰基-2(3H)-呋喃酮和邻硝基苯甲酰卤制备上述酮的方法。
• 4-Hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0604705A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  There are provided 4-Hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol and mixtures thereof, important intermediates in the preparation of the crop-selective herbicidal agent 1-[o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea. Also provided is a method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone, useful as an intermediate in the preparation of 1-[o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea.

  本发明提供了4-羟基-2'-硝基苯丁酮和四氢-2-(邻硝基苯基)-2-呋喃酚及其混合物，它们是制备作物选择性除草剂1-[邻(环丙基羰基)苯基]氨基磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的重要中间体。还提供了一种制备 4-卤代-2'-硝基苯丁酮的方法，该方法可作为制备 1-[邻(环丙基羰基)苯基]氨基磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的中间体。
• JPH06199742A
  申请人：——

  公开号：JPH06199742A

  公开（公告）日：1994-07-19
• JPH0672967A
  申请人：——

  公开号：JPH0672967A

  公开（公告）日：1994-03-15

表征谱图