2,2,2-trifluoro-N-(4-oxobutyl)acetamide | 137232-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-oxobutyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-(4-oxobutyl)-
• CAS: 137232-81-6
• 化学式: C₆H₈F₃NO₂
• 分子量: 183.13
• InChiKey: RIEVCJDAGDYFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-oxobutyl)acetamide 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由N末端α，β-不饱和重氮酮快速合成双环N-杂环核

  摘要：

  描述了由N末端α，β-不饱和重氮酮合成双环N杂环核的方法。转化过程包括三步多米诺过程，涉及一个一锅N-脱保护，分子内氮杂迈克尔和光化学反应的Wolff重排序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800239
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diethoxy-1-trifluoroacetamidobutane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-oxobutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激通过部分修饰的逆反-tuftsin类似物包含Thr1 psi [NHCO]（R，S）Lys2修饰。

  摘要：

  通过一种新颖的方法合成了塔夫琴逆反类似物H-Thr psi [NHCO]（R，S）Lys-Pro-Arg-OH，该方法可高产率地将分离的逆反键结合到肽链中，并利用新型Meldrum酸衍生物（CH3）2C（OCO）2CH（CH2）4NHCOCF3，然后在溶液中将其有效偶联至三甲基甲硅烷基化的HD-Thr（t-Bu）NH2。分别通过离子交换和反相置换色谱从粗制最终肽和完全保护的四肽酰胺前体中消除了紧密相关的肽杂质。塔夫绸逆反类似物被证明对离体的氨基肽酶或人血浆蛋白水解酶完全抗体外酶促降解。口服或静脉注射时，在增加用绵羊红细胞免疫的小鼠的脾脏中特异性抗体分泌细胞的数量方面，它的活性明显高于正常的木屑蛋白。此外，该类似物对脾细胞对YAC-1肿瘤细胞的细胞毒性活性具有增强的刺激作用。最后，逆转-tuftsin在减少大鼠佐剂性关节炎方面的效力比天然肽高约10倍。逆向逆转类似物对肽酶的抗性可能解释了体内

  DOI：

  10.1021/jm00116a005

文献信息

• Synthesis and In Vitro Biological Properties of Novel Cationic Derivatives of Amphotericin B
  作者：Valérie Paquet、Astrid A. Volmer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200701237

  日期：2008.3.7

  Novel cationic amphotericin B derivatives as highly potent antifungal agents are reported. These semi-synthetic derivatives of amphotericin B were elaborated through a series of modifications both on the nitrogen atom of the mycosamine and on the C-16 carboxylic acid moiety. The antifungal activity of the new conjugates was tested against Saccharomyces cerevisiae and also against nine different strains

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。
• Synthesis of alkynyl Z-ketimines and their application in amine-catalyzed asymmetric Mannich reactions and conjugate addition
  作者：Chihiro Homma、Masahiro Yamanaka、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132225

  日期：2021.7

  We developed a facile and practical synthesis of various alkynyl Z-ketimines, which can be used as a synthetic equivalent of alkyl ketimines. The obtained alkynyl Z-ketimines could be successfully applied in enantioselective Mannich reaction and conjugate addition catalyzed by a chiral amine with an acid functionality.

  我们开发了各种炔基Z-酮亚胺的简便实用的合成方法，可用作烷基酮亚胺的合成等价物。获得的炔基Z-酮亚胺可以成功地应用于具有酸官能团的手性胺催化的对映选择性曼尼希反应和共轭加成反应。
• Base‐Catalysed Intramolecular Hydroamination of Vinyl Sulfides
  作者：Coralie Quinet、Laetitia Sampoux、István E. Markó

  DOI：10.1002/ejoc.200900009

  日期：2009.4

  Small amounts of n-butyllithium catalyse the highly efficient hydroamination of a large variety of vinyl sulfides. This novel methodology offers an easy access to a wide range of nitrogen heterocycles, including simple pyrrolidines and piperidines, as well as more complex bicyclic compounds. Subsequent transformations of the sulfur group led to the formation of functionalised alkaloid-like substructures

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] REDUCTIVE RELEASE PROBES CONTAINING A CHEMOSELECTIVELY CLEAVABLE ALPHA-AZIDOETHER LINKER AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] SONDES À LIBÉRATION RÉDUCTRICE CONTENANT UN LIANT ALPHA-AZIDOÉTHER CLIVABLE DE FAÇON CHÉMIOSÉLECTIVE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2011005821A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Probes comprising one or more selectively cleavable α-azidoether moieties are provided; and linkers comprising the one or more selectively cleavable α-azidoether moieties. The α-azidoether moiety will undergo a Staudinger reaction with a suitable reducing agent, resulting in cleavage. The probes find use in a variety of detection assays, e.g. specific polynucleotide binding assays, polypeptide binding assays, etc. The cleavable linkers are suitable for synthetic reactions, e.g. to prepare probes of the invention; in the synthesis of cleavable peptide conjugates; and the like.

  提供了包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的探针；以及包含一个或多个可选择裂解的α-叠氮醚基团的连接剂。α-叠氮醚基团将与适当的还原剂发生斯陶丁格反应，导致裂解。这些探针可用于各种检测分析中，例如特定多核苷酸结合分析、多肽结合分析等。可裂解的连接剂适用于合成反应，例如用于制备本发明的探针；用于合成可裂解的肽共轭物等。
• Bifunctional amino sulfonamide-catalyzed asymmetric conjugate addition to alkenyl alkynyl ketimines as enone surrogates
  作者：Chihiro Homma、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0cc07842e

  日期：——

  amino sulfonamide-catalyzed asymmetric conjugate addition of aldehydes to alkenyl alkynyl ketimines as reactive surrogates for enones has been developed. Use of a phenylcyclopropane-based amino sulfonamide catalyst, which can activate and orient the ketimines through hydrogen bonding, affords the desired conjugate adducts with high chemo-, diastereo- and enantioselectivity.

  已经开发了双官能氨基磺酰胺催化的醛到烯基炔基酮亚胺的不对称共轭加成物，作为烯酮的反应性替代物。可以通过氢键活化和定向酮亚胺的苯基环丙烷基氨基磺酰胺催化剂的使用提供了所需的具有高化学，非对映和对映选择性的共轭加合物。