2-bromo-1-(indolin-1-yl)butan-1-one | 1119450-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(indolin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromobutanoyl)indoline；2-bromo-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 1119450-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: KKHAKDWYZMWANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(indolin-1-yl)butan-1-one 、 C₁₄H₁₈BF 在 NiBr2*diglyme 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-双[3-(三氟醚甲基)苯-1,2-乙烷二胺 、 正丁醇 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 2-碘吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-bromo-1-(indolin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)–N Cross-Coupling of Activated Racemic Alkyl Halides with (Hetero)aromatic Amines under Ambient Conditions
  作者：Ji-Jun Chen、Jia-Yong Zhang、Jia-Heng Fang、Xuan-Yi Du、Hai-Dong Xia、Bin Cheng、Nan Li、Zhang-Long Yu、Jun-Qian Bian、Fu-Li Wang、Jing-Jing Zheng、Wei-Long Liu、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c02387

  日期：2023.7.12

  alkyl halides with (hetero)aromatic amines represents an ideal means to afford enantioenriched N-alkyl (hetero)aromatic amines yet has remained unexplored due to the catalyst poisoning specifically for strong-coordinating heteroaromatic amines. Here, we demonstrate a copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)–N cross-coupling of activated racemic alkyl halides with (hetero)aromatic amines under

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，
• Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides
  作者：Pamela M. Lundin、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105148g

  日期：2010.8.18

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.