(1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol | 793697-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: 1-thiomethyl-(2S,3S)-dihydroxycyclohex-6-ene；(1S,2S)-3-(Methylsulfanyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2S)-3-methylsulfanylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 793697-46-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: RRAUCJHHJIEYIY-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 镍 作用下， 生成 (1R,2S)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of thioanisoles: isolation and absolute configuration of metabolites

  摘要：

  Oxidation of p-bromothioanisole with toluene dioxygenase provides the corresponding diene diol 2 in good yield. Electrochemical reduction of 2 gives access to diene diol 3, which is not accessible by direct bio-oxidation of thioanisole. Absolute configuration and enantiomeric purity are reported for the new metabolites. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 Escherichia coli JM 109 (pDTG₆₀₁) toluene dioxygenase 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1S,2S)-3-(methylsulfanyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709

文献信息

• Enzymatic oxidation of thioanisoles: isolation and absolute configuration of metabolites
  作者：Kevin J. Finn、Petr Cankař、Timothy R.B. Jones、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.050

  日期：2004.9

  Oxidation of p-bromothioanisole with toluene dioxygenase provides the corresponding diene diol 2 in good yield. Electrochemical reduction of 2 gives access to diene diol 3, which is not accessible by direct bio-oxidation of thioanisole. Absolute configuration and enantiomeric purity are reported for the new metabolites. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends
  作者：Kevin J. Finn、Oksana Pavlyuk、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1135/cccc20051709

  日期：——

  A series of 2-, 3-, and 4-bromo-1-(methylsulfanyl)benzenes was subjected to whole-cell fermentation withEscherichia coliJM 109 (pDTG601), a recombinant strain that expresses toluene dioxygenase. New metabolites were isolated and their structure and absolute configuration determined by chemical and spectral methods. Experimental details are provided for all new compounds and directing trends in the enzymatic oxidation of substituted aromatics are discussed along with projected applications of these metabolites in asymmetric synthesis.

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。